name: Производные берберина с внутримолекулярным переносом заряда: синтез и химиотерапевтическая активность
keyword_list: N-нуклеофилы С-нуклеофилы нуклеофильная атака докинг квантово-химические расчеты берберин
abstract: Разработан метод синтеза 8–замещенных дигидроберберинов, заключающийся в обработке катионных форм берберина метиларил– или метилалкилкетонами в щелочной среде. Установлена применимость этого подхода к широкому классу CH– и NH–кислот. Разработан метод построения новых углерод–углеродных связей между sp2–гибридными атомами углерода, приводящий к образованию 13–нитроарилдигидроберберинов. Показана структурная стабильность некатионных (электронейтральных) 13–нитроарилпроизводных берберина вследствие значительного внутримолекулярного переноса электронной плотности с берберинового остова на нитроарильный фрагмент. Экспериментально доказана химиотерапевтическая активность восстановленных 13–нитроарилберберинов в качестве противомикробных и противовирусных агентов. Обнаружена способность берберина вступать в реакции с широким рядом СН–кислот по положению С–8 в щелочных средах. Установлено, что такой процесс является многостадийным. На первой стадии образуется 8–гидроксидигидроберберин, который является основанием, депротонирующим СН–кислоты. Это обстоятельство позволяет вводить во взаимодействие с берберином даже слабые СН–кислоты, не способные в значительной мере депротонироваться в водных средах.
  Полученные 8–С–замещенные дигидроберберины открывают путь к введению электрофильных заместителей в положение С–13 берберинового остова с образованием некатионных 8,13–дизамещенных дигидроберберинов. Разработанная методология представляет пример umpolung–процесса, приводящего к принципиально новому классу потенциальных химиотерапевтических агентов на основе берберина. Полученные производные 13–нитроарилдигидроберберина проявили антимикробную активность по отношению к грамотрицательным бактериям Escherichia coli, грамположительным бактериям Staphylococcus aureus, а также к штаммам Alpha influenza virus (вирус гриппа A серотип H1N1).
chairman_dissertation_council.name: Инна
chairman_dissertation_council.surname: Аксенова
chairman_dissertation_council.patronymic: Валерьевна
chairman_dissertation_council.position: Ведущий научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: B-6762-2014
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 57204347471
chairman_dissertation_council.rinc_id: 116549
chairman_dissertation_council.url: https://www.ncfu.ru/for-employee/list-of-employees/employee/221509f5-1e28-11e9-bd69-0050568c7ce8/
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-8083-1407
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Анатолий
organization_supervisor.surname: Алиханов
organization_supervisor.patronymic: Алиевич
organization_supervisor.position: проректор по научной работе
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Курбатов С. В.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Чугунова Е. А.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Шепеленко К.Е.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГАОУ ВО "СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ",СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ,СКФУ
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1022601961580
protection_organization.supervisor_name: ДМИТРИЙ
protection_organization.supervisor_surname: БЕСПАЛОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: НИКОЛАЕВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1026103165241
author_organization.supervisor_name: ИННА
author_organization.supervisor_surname: ШЕВЧЕНКО
author_organization.supervisor_patronymic: КОНСТАНТИНОВНА
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения