name: Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения в синтезе спиросочленённых пирролидинов и пирролизидинов
keyword_list: спиропирролизидины спиропирролидины [3+2] циклоприсоединение 1,3-диполярное циклоприсоединение азометин-илиды
abstract: Цель работы - разработка подходов к регио- и стереонаправленному синтезу спиросочленённых пирролидинов и пирролизидинов на основе 1,3-диполярного циклоприсоединения азометин-илидов и диполярофилов. Теоретические и практические результаты работы: впервые осуществлен диастереоселективный синтез ряда новых спиропирроли(зи)динов по реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием 1-гетероил-3-арилпроп-2-енонов, а также илиденмалононитрилов с различными азометин-илидами; cинтезированные соединения являются гетероциклическими гибридными системами, сочетающиющими фармакофорные фрагменты индола, инденохиноксалина, пятичленных гетероциклов и спиропирроли(зи)дина; приведены вероятные схемы превращений; обнаружены и описаны изомерные превращения спиропирролизидиндикарбонитрилов через ретро-диполярное циклоприсоединение и реакцию ретро-Манниха; синтезированные соединения представляют интерес для дальнейшего изучения в качестве действующих веществ противоопухолевых препаратов, выделены наиболее перспективные кандидаты среди синтезированных соединений с помощью анализа эффективности взаимодействия этих соединений с белком –мишенью MDM2 посредством молекулярного докинга. Экспериментальная часть работы содержит подробные описание методик синтеза продуктов, а также физико-химические и спектральные характеристики полученных соединений (спектроскопия ЯМР 1Н, 13С).
chairman_dissertation_council.name: Ирина
chairman_dissertation_council.surname: Горячева
chairman_dissertation_council.patronymic: Юрьевна
chairman_dissertation_council.position: Директор
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: D-5774-2013
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 7006140924
chairman_dissertation_council.url: https://www.sgu.ru/person/goryacheva-irina-yurevna
chairman_dissertation_council.orcid: https://orsid.org/0000-0003-1781-6180
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Алексей
organization_supervisor.surname: Чумаченко
organization_supervisor.patronymic: Николаевич
organization_supervisor.position: ректор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.15
rubrics.name: Вопросы строения и стереохимия
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Сорокин В.В.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Гейн В.Л.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Пурыгин П.П.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "САРАТОВСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ Н.Г. ЧЕРНЫШЕВСКОГО"
protection_organization.ogrn: 1026402674935
protection_organization.supervisor_name: АЛЕКСЕЙ
protection_organization.supervisor_surname: ЧУМАЧЕНКО
protection_organization.supervisor_patronymic: НИКОЛАЕВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "САРАТОВСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ Н.Г. ЧЕРНЫШЕВСКОГО"
author_organization.ogrn: 1026402674935
author_organization.supervisor_name: АЛЕКСЕЙ
author_organization.supervisor_surname: ЧУМАЧЕНКО
author_organization.supervisor_patronymic: НИКОЛАЕВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения