name: «Реакции 4-амино-1,2-нафтохинонов с нитрозилсерной кислотой и аминонуклеофилами»
keyword_list: 2,2-дигидрокси-1,3-индандион 2-(R-амино)-4-(гидроксиимино)- нафталин-1(4Н)-оны 2-(R1-амино)-4-(R2-имино)нафталин-1(4Н)-оны 2-ариламино-1,4-нафтохиноны оксимирование бензиловая перегруппировка 11Н-индено[1,2-b]хиноксалин-11-оны 7-оксиды бензо[а]феназин-5,6-дионов гетероциклизация 4-ариламино-1,2-нафтохиноны
abstract: Обнаружена новая реакция, протекающая между 4-ариламино-1,2-нафтохинонами и нитрозилсерной кислотой в уксусной кислоте и приводящая к 7-оксидам бензо[а]феназин-5,6-дионов. Найдено, что 7-оксиды бензо[а]феназин-5,6-дионов при обработке метанольным раствором гидроксида калия превращаются в 11Н-индено[1,2-b]хиноксалин-11-оны, а при взаимодействии с пирролидином - в 11-гидрокси-11-(пирролидин-1-карбонил)-11Н-индено[1,2-b]хиноксалин-10-оксиды. Впервые установлено, что 4-ариламино-1,2-нафтохиноны при кипячении в 85%-ной водной уксусной кислоте изомеризуются в 2-ариламино-1,4-нафтохиноны. Изомеризация 4-ариламино-1,2-нафтохинонов протекает по двум маршрутам, включающим образование 2-гидрокси-1,4-нафтохинона и 2-ариламино-4-арилиминонафталин-1(4Н)-онов. Установлено, что оксимирование 2-R1-амино-4-R2-иминонафталин-1(4Н)-онов протекает региоселективно в положение 4, а синтезированная группа 2-(R-амино)-4-(гидроксиимино)нафталин-1(4Н)-онов оказывает цитотоксическое действие на линию опухолевых клеток человека НСТ116 (аденокарциномы толстой кишки), сопоставимое с доксорубицином. Впервые на основе реакций 4-ариламино-1,2-нафтохинонов с нингидрином получены 6b,11b-дигидрокси-12-арил-11b,12-дигидробензо[g]индено[1,2-b]индол-5,6,7-(6bH)-трионы. Установлено, что реакции 2-(R-амино)-4-(гидроксиимино)нафталин-1(4Н)-онов с нингидрином протекают с участием оксимной группы и при этом образуются 6-[ариламино(алкиламино)]-6b,11b-дигидрокси-5,7-диоксо-5,6b,7,11b-тетрагидробензо[g]индено[1,2-b]индол-12-оксиды.
chairman_dissertation_council.name: Константин
chairman_dissertation_council.surname: Волчо
chairman_dissertation_council.patronymic: Петрович
chairman_dissertation_council.position: главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Отсутствует
chairman_dissertation_council.wos_research_id: Q-9188-2016
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: ID 6603712204
chairman_dissertation_council.rinc_id: 1026-0466
chairman_dissertation_council.url: https://www.researchgate.net/profile/Konstantin-Volcho
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-4083-9324
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Елена
organization_supervisor.surname: Багрянская
organization_supervisor.patronymic: Григорьевна
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.23.99
rubrics.name: Прочие природные соединения
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Горностаев Л.М.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Клименко Л.С.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Савельев В.А.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
protection_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
protection_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: КГПУ ИМ. В.П. АСТАФЬЕВА
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. В.П. АСТАФЬЕВА"
author_organization.ogrn: 1022402653008
author_organization.supervisor_name: МАРИЯ
author_organization.supervisor_surname: ХОЛИНА
author_organization.supervisor_patronymic: ВАЛЕРЬЕВНА
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство просвещения Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения