name: Медь-промотируемые реакции [3+2]-аннелирования с нитроалкенами в синтезе азотсодержащих гетероциклов.
keyword_list: Медь-катализируемые реакции Нитроалкены [3+2]-циклоприсоединение Фторсодержащие гетероциклы Азотсодержащие гетероциклы
abstract: Разработан новый универсальный подход к синтезу конденсированных гетероциклов с узловым атомом азота медь-промотируемым окислительным аннелированием нитроалкенов с N-илидами с использованием системы соль меди (II)/2,6-лутидин. На основе данной универсальной системы оптимизированы методики получения функционализированных индолизинов и их аза-аналогов - пирроло[1,2-b]пиридазинов, пиразоло[1,5-a]пиридинов, пиразоло[1,5-a]пиразинов, пиразоло[1,5-b]пиридазинов с высокими выходами. Разработана методика получения функционализированных [5,5]-аннелированных гетероциклов - пирроло[2,1-b]тиазолов, а также ранее неизвестных пирроло[1,2-b]индазолов. Изучены механистические особенности реакции окислительного аннелирования. Предложен механизм процесса, включающий постадийное [3+2]-циклоприсоединение, окисление насыщенного аддукта и элиминирование HNO2 или дальнейшее окисление. Разработан метод получения функционализированных пирролидинов и пирролов Cu(OTf)2-катализируемым циклоприсоединением α-галонитроалкенов с ациклическими азометиновыми илидами. С использованием разработанных методов был получен ряд новых и малоизученных фторсодержащих гетероциклов, представляющих интерес для медицинской химии и испытаний биологической активности.
chairman_dissertation_council.name: Юрий
chairman_dissertation_council.surname: Бубнов
chairman_dissertation_council.patronymic: Николаевич
chairman_dissertation_council.position: Главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: AAQ-1516-2021
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 57196780974
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Александр
organization_supervisor.surname: Трифонов
organization_supervisor.patronymic: Анатольевич
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Таболин А.А.
supervisors.scientific_degree: Кандидат химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Белоглазкина Е.К.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Баранов М.С.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Биоорганическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ИНЭОС РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ИМ. А.Н.НЕСМЕЯНОВА РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1027739900264
protection_organization.supervisor_name: АЛЕКСАНДР
protection_organization.supervisor_surname: ТРИФОНОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: АНАТОЛЬЕВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ИОХ РАН
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
author_organization.ogrn: 1027700304323
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения