name: Сопряженные ениноны в синтезе полифункциональных алкинов, диенов, карбо- и гетероциклов
keyword_list: Непредельные кетоны, синтез, нуклеофильное присоединение, 1,3-диполярное циклоприсоединение, амины, тиолы
abstract: В работе в результате исследования реакций полиненасыщенных карбонилсодержащих соединений предложены общие подходы к синтезу практически значимых полифункциональных производных ацетиленов, диенов, карбо- и гетероциклов. Выявлены основные закономерности реакций пент-2-ен-4-ин-1-онов, пент-1-ен-4-ин-3-онов и пент-4-ен-2-ин-1-онов с циклическими аминами, тиолами ароматического, жирноароматического и гетероциклического рядов, определено влияние условий проведения этих реакций на направление атаки нуклеофильного реагента. Разработан общий подход к синтезу флуоресцентных бигетероциклических производных на основе пент-2-ен-4-ин-1-онов и пент-1-ен-4-ин-3-онов. Обоснованы перспективы использования сопряженных пентад енинонов в селективном синтезе сложных производных гетероциклов. Исследованы реакции сопряженных енинонов в суперкислотах, определены основные пути протонирования, а также направления внутри- и межмолекулярной циклизации образующихся дикатионных частиц. Установлено, что в условиях суперэлектрофильной активации 1,5-диарилпент-2-ен-4-ин-1-оны в виде протонированных форм вступают в реакцию электрофильного замещения с аренами, что открывает синтетические пути к производным индена. Некоторые из синтезированных веществ обладают нелинейно-оптическими свойствами, флуоресценцией и цитотоксичностью по отношению к опухолевым клеткам (T-клеточный лейкоз). Таким образом научно обосновано новое направление в области химии электрофильно-активированных полиненасыщенных систем, заключающееся в выявлении ранее неизвестных явлений в региохимии реакций нуклеофильного присоединения, циклоконденсации, 1,3-диполярного циклоприсоединения и электрофильных реакций линейно- и кросс-сопряженных енинонов.
chairman_dissertation_council.surname: Мастобаев Б.Н.
chairman_dissertation_council.position: Заведующий кафедрой
chairman_dissertation_council.degree: Доктор технических наук
organization_supervisor.surname: Баулин О.А.
organization_supervisor.position: Ректор
organization_supervisor.degree: Кандидат технических наук
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
oecds.code: 01.04.00
oecds.name: Chemical sciences
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Злотский С.С.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Бутов Г.М.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Технология органических веществ
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Ишмуратов Г.Ю.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГБОУ ВО "УГНТУ", УГНТУ
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
protection_organization.ogrn: 1020203079016
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГБОУ ВО "Тольяттинский государственный университет",  Тольяттинский государственный университет, ТГУ
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Тольяттинский государственный университет"
author_organization.ogrn: 1036300997567
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения