name: НОВЫЕ ПОДХОДЫ К ПРИРОДНЫМ ИНДОЛОХИНОЛИНАМ И ИХ КИСЛОРОДНЫМ АНАЛОГАМ
keyword_list: 3-(1Н-индол-3-ил)бензоферан-2(3Н)-он неокриптолепин норнеокриптолепин изокриптолепин индолохинолины алкалоиды
abstract: В результате выполнения диссертационной работы разработан удобный метод синтеза 11H-индоло[3,2-c]хинолинов - предшественников изокриптолепинов, основанный на реакции о-нитроацетофенонов с арилгидразинами в ПФК и последующем one pot восстановлении металлическим оловом, исключающий использование недоступных и нестабильных в условиях реакции о-аминоацетофенонов. Раз-работан синтетический подход к 11H-индоло[3,2-c]хинолинам, включающий внутримолекулярное электрофильное аминирование O-ацетилоксимов 2-арилиндол-3-карбальдегида. Разработан принципиально новый синтетический подход к бензофуро[2,3-b]хинолинам и 6H-индоло[2,3-b]хинолинам (норнеокриптолепинам) с использованием нового двухкомпонентного одно-реакторного многоступенчатого каскадного процесса с использованием ПФК. Этот необычный процесс включает алкилирование индолов нитроалкенами, последующую перегруппировку промежуточных 2-индолилацетогидроксамовых кислот в 3-арил-2-хинолоны, преобразование стратегически расположенной орто-функциональности (нитрогруппы в амино- или метоксигруппы в гидрокси-) и аннелирование пятичленного кольца (фуранового или пиррольного) с образованием тетрациклической полиядерной системы. Учитывая количество стадий, выполняемых в одном реакторе, это превращение является весьма эффективным и представляет собой очень интересную альтернативу известным многостадийным процессам. Разработанная стратегия была использована для полного синтеза природного алкалоида норнеокриптолепина, который затем был превращен в еще один алкалоид неокриптолепин. Разработан новый метод получения 3-(1H-индол-3-ил)бензофуран-2(3H)-онов с помощью каскадной реакции 3-(2-нитровинил)-1H-индолов с фенолами, катализируемый кислотой Бренстеда. Это превращение включает начальное нуклеофильное присоединение фенола к электро-нодефицитному алкеновому фрагменту с последующей перегруппировкой нитроалкана в гидроксамовую кислоту и за тем внутримолекулярную 5-экзо-триггерную нуклеофильную атаку, приводящую к замыканию лактонового цикла. Подобное замыкание лактонового цикла с участием нитросоединения ранее известно не было.
chairman_dissertation_council.name: Инна
chairman_dissertation_council.surname: Аксенова
chairman_dissertation_council.patronymic: Валерьевна
chairman_dissertation_council.position: Ведущий научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: B-6762-2014
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 57204347471
chairman_dissertation_council.rinc_id: 116549
chairman_dissertation_council.url: https://www.ncfu.ru/for-employee/list-of-employees/employee/221509f5-1e28-11e9-bd69-0050568c7ce8/
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-8083-1407
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Анатолий
organization_supervisor.surname: Алиханов
organization_supervisor.patronymic: Алиевич
organization_supervisor.position: проректор по научной работе
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Аксенов Н.А.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Третьяков Е. В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Белоглазкина Е. К.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГАОУ ВО "СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ",СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ,СКФУ
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1022601961580
protection_organization.supervisor_name: ДМИТРИЙ
protection_organization.supervisor_surname: БЕСПАЛОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: НИКОЛАЕВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения
author_organization.short_name: ФГАОУ ВО "СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ",СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ,СКФУ
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1022601961580
author_organization.supervisor_name: ДМИТРИЙ
author_organization.supervisor_surname: БЕСПАЛОВ
author_organization.supervisor_patronymic: НИКОЛАЕВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения