name: Синтез новых гетероциклических соединений с одним и двумя атомами азота из [2.2.1]бициклических кетонов и их производных
keyword_list: Разрыв бициклического остова Конденсация и циклоконденсация Гетероциклизация Противовирусная активность Азотсодержащие гетероциклы Монотерпеновые производные
abstract: Синтезирован ряд гетероциклических соединений в составе которых есть ядро азотсодержащего гетероцикла из (+) камфоры, её структурных аналогов и производных. Исследована ранее не описанная в литературе реакция [2.2.1]бициклических кетонов с 2 аминофенолом, 2 аминотиофенолом и 1,2 фенилендиамином, в ходе которой происходит изомеризация бициклического остова исходных кетонов и образование бензоазолов, содержащих циклопентилметильный заместитель в положении 2 гетероцикла. Предложен путь образования целевых бензоазолов, который включает в себя стадии формирования радикальных частиц. Интерпретация полученных результатов экспериментов ЭПР in situ показала, что в исследуемых превращениях происходит образование радикальных частиц, причём с увеличением температуры и времени экспериментов, происходит увеличение концентрации радикальных частиц. Разработан удобный способ однореакторного синтеза полициклических соединений, в составе которых присутствуют ядра пяти  и шестичленных азотсодержащих гетероциклов. Предложен эффективный способ имидизации (+)-камфорной кислоты с участием первичных алифатических аминов, первичных полифункциональных аминов и гидразидов. Из (+)-кетопиновой кислоты впервые осуществлён синтез ряда замещённых 1,2,4-оксадиазолов, содержащих в положении 5 гетероцикла фрагмент бицикло[2.2.1]гептанона 2, а в положении 3 – алифатический, ароматический или гетероароматический заместитель. Исследована возможность синтеза дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов модификацией карбоксильной группы другого производного (+)-камфоры – (+)-α-камфоленовой кислоты. В ряду синтезированных соединений выявлены потенциальные противовирусные агенты в отношении вируса гриппа А, штамма H1N1 – 1,2,4-оксадиазолы и O-ациламидоксимы, полученные из 
  (+)-кетопиновой кислоты, некоторые из которых обладают не только низкой цитотоксичностью, но и низкими концентрациями полумаксимального ингибирования. Обнаружено, что полициклическое соединение, содержащее ядро хиназолина и полученное из (+) камфорной кислоты, обладает противовирусной активностью в отношении трёх штаммов вируса гриппа А (H1N1, H3N2, H5N2). В результате исследований показано, что имид (+)-камфорной кислоты, содержащий 
  3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропильный заместитель у атома азота, обладает высокой противовирусной активностью в отношении двух флавивирусов (вируса Зика, вируса жёлтой лихорадки). Полученные результаты по противовирусной активности синтезированных азотсодержащих гетероциклических соединений, доступность исходных веществ, приемлемые выходы и масштабируемость изученных превращений позволяют считать рассматриваемые подходы перспективными в дизайне новых фармакологических агентов.
chairman_dissertation_council.name: Константин
chairman_dissertation_council.surname: Волчо
chairman_dissertation_council.patronymic: Петрович
chairman_dissertation_council.position: главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Отсутствует
chairman_dissertation_council.wos_research_id: Q-9188-2016
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: ID 6603712204
chairman_dissertation_council.rinc_id: 1026-0466
chairman_dissertation_council.url: https://www.researchgate.net/profile/Konstantin-Volcho
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-4083-9324
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Елена
organization_supervisor.surname: Багрянская
organization_supervisor.patronymic: Григорьевна
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
rubrics.code: 31.21.15
rubrics.name: Вопросы строения и стереохимия
rubrics.code: 31.21.01
rubrics.name: Общие вопросы
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Яровая О. И.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Навроцкий М.Б.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Трушков И.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
protection_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
protection_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: НИОХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1025403651921
author_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
author_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
author_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения