name: Перегруппировка Мамедова в синтезе новых бензимидазолилхинолинов, бензимидазолилхиноксалина и пирролилбензимидазолонов
keyword_list: гетарилбензимидазол(он)ы спирохиноксалиноны пирролы бигетероциклические соединения перегруппировка Мамедова органический синтез
abstract: Целью настоящей работы являлась разработка методов синтеза бигетероциклических соединений, а именно бихиноксалиндионов, бензимидазолилхиноксалина, пирролилбензимидазолонов, пирролохиноксалинонов, спирохинолинохиноксалиндионов, бензимидазолилхинолинонов, базирующихся на доступных исходных реагентах. Установлено, что этоксикарбонилметилхиноксалин-2-он и его 2-бромо-, 2,2-дибромо- и 2-оксопризводные могут быть использованы в синтезе бихиноксалиндионов, а 3-ароилхиноксалин-2-оны – в синтезе пирролилбензимидазолонов, содержащих в положении 2 пиррольного кольца различные амино- и алкоксигруппы, и пирроло[1,2-a]хиноксалинонов. Показано, что для реализации перегруппировки Мамедова нет разницы, из каких источников получаются спиропроизводные хиноксалинонов, что продемонстрировано на примере спирохинолинохиноксалиндионов, синтезированных на основе изатина, который был успешно использован в синтезе бензимидазолилхинолинонов. Синтезировано и охарактеризовано 86 новых соединений, структура всех доказана комплексом физических методов, включая спектроскопию ЯМР и рентгеноструктурный анализ. Аналогичные изученным бигетероциклические соединения (связанные двумя атомами с одной общей С–С или C–N связью, спиросоединения и конденсированные системы) находят применение в качестве лекарственных веществ, красителей, ингибиторов коррозии, лигандов, флуоресцентных зондов и в сфере высоких технологий, включая конструирование светоизлучающих устройств и солнечных батарей.
chairman_dissertation_council.name: Олег
chairman_dissertation_council.surname: Синяшин
chairman_dissertation_council.patronymic: Герольдович
chairman_dissertation_council.position: руководитель направления "Химия"
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: D-2043-2014
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 56647020900
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Алексей
organization_supervisor.surname: Калачев
organization_supervisor.patronymic: Алексеевич
organization_supervisor.position: директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Мамедов В.А.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Штырлин Ю.Г.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Никитина Л.Е.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФИЦ КАЗНЦ РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ "ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ЦЕНТР "КАЗАНСКИЙ НАУЧНЫЙ ЦЕНТР РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК"
protection_organization.ogrn: 1021602842359
protection_organization.supervisor_name: АЛЕКСЕЙ
protection_organization.supervisor_surname: КАЛАЧЕВ
protection_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСЕЕВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФИЦ КАЗНЦ РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ "ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ЦЕНТР "КАЗАНСКИЙ НАУЧНЫЙ ЦЕНТР РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК"
author_organization.ogrn: 1021602842359
author_organization.supervisor_name: АЛЕКСЕЙ
author_organization.supervisor_surname: КАЛАЧЕВ
author_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСЕЕВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения