name: Новые халконы и π-сопряженные карбо- и гетероциклы на их основе: синтез и исследование фотофизических и электрохимических свойств
keyword_list: электрохимические свойства оптические свойства карбазол 3,4-этилендиокситиофен дицианоанилины хромофоры халконы
abstract: Объекты исследования: π-сопряженные хромофоры, халконы, 2,6-дицианоанилины, 2-амино-3-цианопиридины, карбазол, тиофен, 3,4-этилендиокситиофен. 
  Цель диссертационной работы: дизайн и синтез новых халконов, включающих различные ароматические гетероциклы, их последующая циклизация с целью получения 4,6-диарил(гетарил)замещенных 2-амино-3-цианопиридинов и 3,5-диарил(гетарил)-замещенных 2,6-дицианоанилинов, а также исследование взаимосвязи структуры синтезированных соединений с их фотофизическими свойствами, что позволит оценить перспективу их использования в материалах для органической электроники.
  Методы исследования. В работе использованы разнообразные методы органического синтеза, выделения и очистки продуктов реакций. Для установления и подтверждения структуры синтезированных соединений использовались стандартные методы физико-химического и спектрального анализа (температура плавления, ЯМР-, ИК, масс-спектрометрия, элементный и рентгеноструктурный анализ). Изучение фотофизических свойств соединений проводилось методами UV-vis и флуоресцентной спектроскопии. Электрохимические свойства соединений исследованы методами циклической вольтамперометрии. Тонкие пленки синтезированных соединений получены электрохимическим осаждением на проводящую поверхность электрода ITO.
  Достигнутые результаты.
  Получены новые халконы, которые не только рассматривались и исследовались, как целевые хромофоры, но и использованы в синтезе новых π-сопряженных карбо- и гетероциклических систем, таких как 2,6-дицианоанилины и 2-амино-3-цианопиридины. Изучены оптические и электрохимические свойства синтезированных соединений. Рассчитаны сдвиг Стокса и оптическая ширина запрещенной зоны соединений, определены коэффициенты молярного поглощения и квантовые выходы флуоресценции, энергии граничных орбиталей. Продемонстрировано влияние на фотовольтаические свойства синтезированных хромофоров различных электронодонорных и электроноакцепторных фрагментов. Среди новых хромофоров выделены наиболее перспективные для органической электроники хромофоры.
  Научная новизна. 
  Синтезированы и охарактеризованы современными физико-химическими методами новые халконы, 2,6-дицианоанилины и 2-амино-3-цианопиридины, которые содержат в своем составе перспективные с точки зрения органической электроники фрагменты, такие как тиофен, 3,4-этилендиокситиофен, карбазолы, 1-азаиндолизин, N,N-дизамещенные анилины и др.
  С помощью абсорбционной и флуоресцентной спектроскопии исследованы оптические свойства синтезированных соединений, на основании которых рассчитаны сдвиг Стокса, ширина запрещенной зоны, коэффициент молярного поглощения, дипольный момент и квантовый выход флуоресценции. На основании исследования электрохимического поведения методом циклической вольтамперометрии рассчитаны энергии граничных орбиталей.
  Систематически исследовано влияние строения π-сопряженных хромофоров на их оптические и электрохимические свойства. Выявлены закономерности влияния электоронодонорных и электроноакцепторных заместителей, находящихся в структуре синтезированных хромофоров, а также симметрии молекул в целом на физико-химические свойства соединений. Установлено, что синтезированные π-сопряженные хромофоры являются перспективными соединениями для материалов, применяемых в разных областях органической электроники.
  Внедрение.
  Синтезированы новые π-сопряженные хромофоры (халконы, 2,6-дицианоанилины и 2-амино-3-цианопиридины), определены значения их оптических и электрохимических характеристик. Эти значения могут быть использованы в качестве справочных данных, а также в учебном процессе в качестве материалов, расширяющих представление об этих классах соединений. 
  Эффективность.
  Новые хромофоры получены с хорошими выходами с использованием простых синтетических процедур. Синтезированные соединения обладают свойствами,  перспективными с точки зрения органической электроники. 
  Область применения.
  Разработка материалов для устройств органической электроники.
chairman_dissertation_council.name: Сергей
chairman_dissertation_council.surname: Хурсан
chairman_dissertation_council.patronymic: Леонидович
chairman_dissertation_council.position: заместитель директора по науке УфИХ УФИЦ РАН
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: F-6262-216
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 7006309657
chairman_dissertation_council.rinc_id: 51209
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Василий
organization_supervisor.surname: Мартыненко
organization_supervisor.patronymic: Борисович
organization_supervisor.position: Ио руководителя
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Абашев Г. Г.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Носова Э.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Тухватшин В. С.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: УФИЦ РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ НАУЧНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ УФИМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ЦЕНТР РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1030204207582
protection_organization.supervisor_name: ВАСИЛИЙ
protection_organization.supervisor_surname: МАРТЫНЕНКО
protection_organization.supervisor_patronymic: БОРИСОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ПФИЦ УРО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ПЕРМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ЦЕНТР УРАЛЬСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1025900517378
author_organization.supervisor_name: ОЛЕГ
author_organization.supervisor_surname: ПЛЕХОВ
author_organization.supervisor_patronymic: АНАТОЛЬЕВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения