name: Трансформации 3,5-замещённых 1,2,4-триазинов в реакциях с аринами как рациональный подход к новым флуорофорам
keyword_list: 1,2,3-триазолопиридо[1,2-a]индолы изохинолины реакция ретро-Дильса-Альдера домино-трансформация 1,2,4-триазины 1,2-дегидробензолы
abstract: Целью диссертационной работы является детальное изучение превращений функционализированных 1,2,4-триазинов при взаимодействии с 1,2-дегидробензолами и исследование влияния природы заместителей в 1,2,4-триазине и/или 1,2-дегидробензоле на направление трансформации триазинового цикла. Метод исследования заключается в проведении реакций между функционализированными 1,2,4-триазинами и аринами, генерируемыми in situ удобным способом, и изучении закономерностей «структура-свойство». Все полученные соединения были выделены и охарактеризованы с применением необходимого набора инструментальных методов, включая рентгеноструктурный анализ. Впервые показано, что взаимодействие 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов с 1,2-дегидробензолами может протекать по двум конкурирующим направлениям: ретро-реакция Дильса-Альдера, приводящая к изохинолинам, и новая, неописанная ранее домино-трансформация, приводящая к 10-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пиридо[1,2-a]индолам. Предложен возможный механизм новой трансформации. Изучено влияние природы заместителей как в составе 1,2,4-триазина, так и арина, на направление реакции. Продемонстрирована возможность однореакторного «бесцианидного» получения 1-(2-пиридил)изохинолин-3-карбонитрилов путем реакции 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазинов, содержащих в положении С5 остатки кетонов с 1,2-дегидробензолом. Исследованы фотофизические свойства новых продуктов домино-трансформации. Эти соединения могут найти применение в качестве перспективных флуорофоров, хемосенсоров для визуального обнаружения нитроароматических (взрывчатых) веществ в растворах, а также потенциальных лекарственных кандидатов.
chairman_dissertation_council.name: Олег
chairman_dissertation_council.surname: Синяшин
chairman_dissertation_council.patronymic: Герольдович
chairman_dissertation_council.position: руководитель направления "Химия"
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: D-2043-2014
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 56647020900
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Алексей
organization_supervisor.surname: Калачев
organization_supervisor.patronymic: Алексеевич
organization_supervisor.position: И.о. директора
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.25
rubrics.name: Ароматические соединения
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Зырянов Г.В.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Мызников Л.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Мамедова В.Л.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФИЦ КАЗНЦ РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ "ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ЦЕНТР "КАЗАНСКИЙ НАУЧНЫЙ ЦЕНТР РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК"
protection_organization.ogrn: 1021602842359
protection_organization.supervisor_name: ОЛЕГ
protection_organization.supervisor_surname: СИНЯШИН
protection_organization.supervisor_patronymic: ГЕРОЛЬДОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГАОУ ВО "УрФУ имени первого Президента России Б.Н. Ельцина", Уральский федеральный университет, УрФУ
author_organization.name: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина"
author_organization.ogrn: 1026604939855
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения