name: Синтез циклопентенофуллеренов и метанофуллеренов из алленоатов и галогенметилкетонов на основе карбоновых кислот
keyword_list: N-замещенные аминокислоты реакция Виттига алленоаты экзоциклические аллены реакция Бингеля метанофуллерены циклопентенофуллерены [2+3]-, [2+1]-циклоприсоединение фуллерены
abstract: Объекты исследования: циклопентенофуллерены и метанофуллерены алленоаты, галогенметилкетоны, карбоновые кислоты, реакции [2+3]- и [2+1]-циклоприсоединения.
  Цель диссертационной работы: разработка подходов к синтезу липофильных производных фуллерена С60 из функционализированных алленоатов и галогенметилкетонов на основе [2+3]-, [2+1]-циклоприсоединения.
  Методы исследования. Планирование и проведении химических экспериментов на основе современных методов органической химии фуллеренов, синтез и идентификация производных липофильных фуллеренов с привлечением методов спектроскопии ИК и  ЯМР.
  Достигнутые результаты. В результате модификации структуры фуллерена С60 получены производные, растворимые в ТВИН-60 и растительных маслах (до 6%). Для ряда стартовых алленоатов карбоновых кислот обнаружены умеренные цитотоксические свойства (клеточная линия опухолевого происхождения Jurkat); среди синтезированных метано- и циклопентенофуллеренов выявлены образцы, ингибирующее процессы жидкофазного радикально-цепного окисления.
  Научная новизна. 
  - разработаны способы получения N-замещенных аминокислот на основе эндикового и алкенилзамещенного янтарного ангидридов
  - показана возможность получения новых стабильных 2,3-алленоатов в результате олефинирования трифенилфосфоралиденом кетенов моноэфиров адипиновой кислоты, жирных кислот и N-замещенных аминокислот по Виттигу.
  - разработан оригинальный подход к синтезу стабильных экзоциклических алленоатов на основе N-замещенных аминокислот и 1-фенил-3-(трифенилфоcфоралиден)пирролидин-2,5-диона.
  - получены новые циклопентенофуллерены путем фосфинкатализируемого [2+3]-циклоприсоединения алленоатов на основе моноэфиров адипиновой кислоты, жирных кислот и N-замещенных аминокислот, а также метанофуллерены из бром- и хлорметилкетонов на основе моноэфиров адипиновой кислоты и N-алкенилзамещенного янтарного ангидрида.
  Внедрение. Целевые метанофуллерены, циклопентенофуллерены, проявили ингибирующее действие в процессах жидкофазного радикально-цепного окисления.
  Эффективность. Предложены удобные и простые методы синтеза циклопентенофуллеренов и метанофуллеренов. 
  Область применения. Синтезированные липофильные метанофуллерены, циклопентенофуллерены, могут стать полезными перспективными компонентами для косметологии, техники и химической промышленности.
chairman_dissertation_council.name: Сергей
chairman_dissertation_council.surname: Хурсан
chairman_dissertation_council.patronymic: Леонидович
chairman_dissertation_council.position: заместитель директора по науке УфИХ УФИЦ РАН
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: F-6262-2016
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 7006309657
chairman_dissertation_council.rinc_id: 51209
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Василий
organization_supervisor.surname: Мартыненко
organization_supervisor.patronymic: Борисович
organization_supervisor.position: Врио руководителя
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Сахаутдинов, И.М.
supervisors.scientific_degree: Кандидат химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Талипов, Р.Ф.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Хакина, Е.А.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: УФИЦ РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ НАУЧНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ УФИМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ЦЕНТР РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1030204207582
protection_organization.supervisor_name: ВАДИМ
protection_organization.supervisor_surname: ЗАХАРОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: ПЕТРОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: УФИЦ РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ НАУЧНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ УФИМСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ЦЕНТР РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1030204207582
author_organization.supervisor_name: ВАДИМ
author_organization.supervisor_surname: ЗАХАРОВ
author_organization.supervisor_patronymic: ПЕТРОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения