name: Реакции функционализированных альфа-, бета-, гамма-аминоацеталей с фенолами: синтез азотсодержащих гетероциклов, производных диарилметана и дибензоксантена
keyword_list: Аминоацетали гетероциклические соединения мочевины хлорацетамиды дибензоксантены диарилметановые производные
abstract: Объект исследования: азотсодержащие гетероциклические соединения, хлорацетамиды, дибензоксантеновые структуры, диарилметановые производные. Цель работы: синтез азотсодержащих гетероциклов (имидазолидин-2-онов, тетрагидропиримидин-2-онов, пирролидинов) и производных диарилметана, дибензоксантенов, основанный на кислотно-катализируемой реакции С- нуклеофилов с функционализированными аминоацеталями и изучение их свойств.. Методы исследования: масс-спектрометрия, спектроскопия ИК, ЯМР 1Н, 31Р, 13С, элементный анализ, рентгеноструктурный анализ. Достигнутые результаты: Разработан метод синтеза новых циклических имидазолидин-2-онов, имеющих у атома азота фосфорорганический фрагмент, основанный на одностадийной кислотно- катализируемой реакции производных (2,2-диметоксиэтил)фенилмочевины с фенолами. Впервые осуществлён синтез ранее неизвестных тетрагидропиримидин-2-онов взаимодействием уреидоацеталя с производными резорцина в присутствии кислотного катализатора. Кислотно-катализируемой реакцией диэтил(((4,4-диэтоксибутил)амино)метил)фосфоната с резорцином и его производными были синтезированы новые 2- арилпирролидины. Впервые осуществлён синтез большого ряда различных диарилметанов и дибензоксантенов, содержащих в структуре фосфорильный фрагмент, путем взаимодействия -аминоацеталей, содержащих у атома азота метил-, этилфосфорильные группы, с рядом фенолов. Взаимодействием	некоторых	С-нуклеофилов	с рядом хлорацетамидов получены новые диарилметаны и дибензоксантены, содержащие 2-хлорацетамидный фрагмент. Показано, что терминальный атом хлора в этих системах легко замещается под действием третичных фосфинов (трифенилфосфин, дифенилметилфосфин) либо пиридина с образованием соответствующих новых фосфониевых или пиридиниевых солей. Обнаружен первый пример кислотно-катализируемой гетероциклизации N-(2,2- диметоксиэтил)-1H-бензо[d]имидазол-2-карбоксамида, осуществляемой в мягких условиях, и протекающей с образованием нового полициклического гетероцикла. Установлено, что некоторые из синтезированных соединений проявляют противоопухолевую активность в отношении ряда клеточных линий M-Hela, Hutu-80, PANC-1, сопоставимую или превышающую препараты сравнения Тамоксифен, Арглабин и Доксорубицин
chairman_dissertation_council.name: Сергей
chairman_dissertation_council.surname: Бухаров
chairman_dissertation_council.patronymic: Владимирович
chairman_dissertation_council.position: зав. кафедрой
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: -
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 6701856916
chairman_dissertation_council.rinc_id: 47770
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Юрий
organization_supervisor.surname: Казаков
organization_supervisor.patronymic: Михайлович
organization_supervisor.position: Врио ректора
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.29
rubrics.name: Элементоорганические соединения
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Бурилов А.Р.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Химия элементоорганических соединений
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Белоглазкина Е.К.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Штырлин Н.Ю.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГБОУ ВО "КНИТУ"
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КАЗАНСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1021602854965
protection_organization.supervisor_name: ЮРИЙ
protection_organization.supervisor_surname: КАЗАКОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: МИХАЙЛОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГБОУ ВО "КНИТУ"
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КАЗАНСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1021602854965
author_organization.supervisor_name: ЮРИЙ
author_organization.supervisor_surname: КАЗАКОВ
author_organization.supervisor_patronymic: МИХАЙЛОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения