name: Каталитическое аннелирование циклических енолов 2H-азиринами как путь к новым орто-конденсированным гетероциклам
keyword_list: металлокомплексный катализ гетероциклы органический синтез пирролы пирролины азиридины аннелирование азирины Енолы
abstract: Разработан общий одностадийный метод синтеза высоко функционализированных пирролоконденсированных систем на основе реакции азиринов с 5-и 6-членными гетеро- и карбоциклическими енолами при катализе соединениями меди. Предложены механизмы новых реакций и описаны эффективные методики аннелирования пирролинового кольца к пиррольным, индольным, фурановым, тиофеновым, хинолиновым и другим системам. Показано, что раскрытие азиринового цикла в процессе аннелирования может происходить по любой из двух связей углерод-азот в зависимости от природы енольной компоненты и катализатора. На примере синтеза производных фуро[3,2-c]хинолина впервые продемонстрирована возможность использования азиринов для аннелирования гетероцикла, вовсе не содержащего атомов азота, а также разработан стереоселективный способ синтеза кумаранонсодержащих NH-азиридинов реакцией 3-гидоксибензофуранов с азиринами при катализе соединениями никеля и золота.
chairman_dissertation_council.name: Михаил
chairman_dissertation_council.surname: Кузнецов
chairman_dissertation_council.patronymic: Анатольевич
chairman_dissertation_council.position: Проф. каф. органич. химии
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: J-6508-2013
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 56403462800
chairman_dissertation_council.rinc_id: 45785
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Александр
organization_supervisor.surname: Гнетов
organization_supervisor.patronymic: Валентинович
organization_supervisor.position: Ученый секретарь СПбГУ
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Новиков М.С.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
protection_organization.short_name: Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербургский университет, СПбГУ
protection_organization.name: федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет"
protection_organization.ogrn: 1037800006089
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Правительство Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: Санкт-Петербургский государственный университет, Санкт-Петербургский университет, СПбГУ
author_organization.name: федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет"
author_organization.ogrn: 1037800006089
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Правительство Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения