name: Синтез, строение и свойства новых производных 5,7-динитрохинолина
keyword_list: каталитическое гидрирование восстановление нитрогруппы реакция Манниха нуклеофильное присоединение нитрохинолины фунгицидная активность активированное нуклеофильное замещение β-дикарбонильные соединения 5,7-динитро-8-оксихинолин анионные σ-комплексы
abstract: Диссертационная работа посвящена разработке простых и эффективных методик синтеза производных 5,7-динитрохинолина, а также экспериментальной оценке фунгицидных свойств синтезированных соединений. Актуальность диссертационного исследования определяется в первую очередь необходимостью поиска и разработке новых синтетических подходов для создания разнообразных гетероциклических соединений, обладающих ценными свойствами. В качестве основы для исследований был выбран 5,7-динитро-8-оксихинолин, который является доступным соединением, обладающий высоким синтетическим потенциалом. Целью диссертационной работы заключается в разработке эффективных методов синтеза новых хинолинсодержащих гетероциклических систем – производных 5,7-динитрохинолина, являющихся потенциально биологически активными соединениями. Для достижения поставленной цели были решены следующие задачи: осуществлен синтез функциональных производных 5,7-динитро-8-оксихинолина, которые послужили предшественниками в синтезе новых гетероциклических соединений; с использованием доступных малостадийных методов синтезированы гетероциклические соединения на основе функциональных производных 5,7-динитро-8-оксихинолина, в которых нитрохинолиновое ядро конденсировано с гетероциклом, либо имеет с ним простую С-С или С-N связь; проведено изучение фунгицидных свойств синтезированных соединений. Научная новизна диссертационного исследования определяется тем, что: впервые на основе анионных σ-комплексов 5,7-динитро-8-оксихинолина реакций протонирования получены производные 5,6-дигидрохинолин-8-ола, конденсацией по Манниху синтезированы 6,11-диазатрицикло[7.3.1.02,7]тридеканы с фрагментом аминокислоты. Впервые изучено взаимодействие гидридного σ-комплекса 5,7-динитро-8-оксихинолина с ароматическими солями диазония с получением ряда 5-арилазо-7-нитро-8-оксихинолинов. Впервые изучено нуклеофильное замещение хлора в 8-хлор-5,7-динитрохинолине анионами 1,3-дикетонов (ацетилацетона, дибензоилметана, кислоты Мельдрума, барбитуровой кислоты), установлено, что реакция идет селективно с образованием продуктов С-арилирования. Впервые взаимодействием продуктов замещения хлора в 8-хлор-5,7-динитрохинолине N- и S-нуклеофилами, синтезированы 8-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)-5,7-динитрохинолин, 5-нитро-[1,2,5]тиадиазоло[3,4-h]хинолин, 6-нитро-1,4-дигидропиридо[2,3-f]хиноксалин-2,3-дион. Детально изучена химическая активность атомов хлора в 7,8-дихлор-5-нитрохинолине. Впервые осуществлено селективное восстановление 7-нитрогруппы в 5,7-динитро-8-оксихинолине сульфидом натрия, а также молекулярным водородом на Pd/C-катализаторе. На основе полученного 7-амино-5-нитро-8-оксихинолина реакцией ацилирования с последующей циклодегидратацией синтезированы новые 5-нитрооксазоло[4,5-h]хинолины. Впервые реакцией 5,7-динитро-8-оксихинолина с гидразин гидратом синтезирован 5-аминопиридо[2,3-d]пиридазин-8(7H)-он. Изучена фунгицидная активность некоторых соединений. Практическая значимость работы определяется синтезом 45 новых хинолинсодержащих гетероциклических систем и возможностью их дальнейшей химической модификации за счет периферийных функциональных групп, а также фунгицидной активностью ряда синтезированных производных хинолина
chairman_dissertation_council.name: Константин
chairman_dissertation_council.surname: Кобраков
chairman_dissertation_council.patronymic: Иванович
chairman_dissertation_council.position: Заведующий кафедрой органической химии
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: А-9370-2014
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 6701788856
chairman_dissertation_council.rinc_id: 45039
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Валерий
organization_supervisor.surname: Белгородский
organization_supervisor.patronymic: Савельевич
organization_supervisor.position: Ректор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.DW
oecds.name: CHEMISTRY, APPLIED
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Атрощенко Ю.М.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Абрамов И.Г.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Бастраков М.А.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГБОУ ВО "РГУ ИМ. А.Н. КОСЫГИНА"
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. А.Н. КОСЫГИНА (ТЕХНОЛОГИИ. ДИЗАЙН. ИСКУССТВО)"
protection_organization.ogrn: 1027739119561
protection_organization.supervisor_name: ВАЛЕРИЙ
protection_organization.supervisor_surname: БЕЛГОРОДСКИЙ
protection_organization.supervisor_patronymic: САВЕЛЬЕВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГБОУ ВО "ТУЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. Л.Н. ТОЛСТОГО", ТУЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. Л.Н. ТОЛСТОГО, ФГБОУ ВО "ТГПУ ИМ. Л.Н. ТОЛСТОГО", ТГПУ ИМ. Л.Н. ТОЛСТОГО
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "ТУЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПЕДАГОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМ. Л.Н. ТОЛСТОГО"
author_organization.ogrn: 1027100979674
author_organization.supervisor_name: ВЛАДИМИР
author_organization.supervisor_surname: ПАНИН
author_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСЕЕВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство просвещения Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения