name: Кислотно-каталитическая рециклизация 5-гидроксипирролинов под действием гидразинов: синтез 1,4-дигидропиридазинов
keyword_list: гидразины 5-гидроксипирролины кетоксимы ацетилен 1,4-дигидропиридазины
abstract: Открыта и систематически исследована кислотно-каталитическая реакция рециклизации 5-гидроксипирролинов под действием алкил-, арил- и гетарилгидразинов и на ее основе разработан общий метод синтеза фармакологически ценных 1,4-дигидропиридазинов. Реакция характеризуется высокой селективностью и высокими выходами целевых продуктов и применима к широкому ряду 5-гидроксипирролинов и замещенных гидразинов.
  Показано, что реакция рециклизации 5-гидроксипирролинов может быть успешно распространена на функциональные производные гидразина (семикарбазиды и гидразиды карбоновых кислот), обеспечивая кратчайший путь к редким 1,4-дигидропиридазинам с карбоксамидной или ацильной функцией у атома азота.
  Установлено, что пониженная нуклеофильность гидразидов карбоновых кислот по сравнению с другими производными гидразина может быть положена в основу селективного синтеза 1-ацил-1,4,5,6-тетрагидропиридазинов. Показано, что присутствие дополнительных нуклеофильных функций в гидразидном фрагменте позволяет синтезировать более сложные молекулярные структуры, что было продемонстрировано синтезом трициклических систем с 1,4-дигидропиридазиновым остовом. 
  В результате проведенных исследований принципиально дополнена химия редкого класса органических синтонов – 5-гидроксипирролинов (5-гидрокси-3,4-дигидропирролов), в настоящее время легко получаемых из втор-алкил(циклоалкил)кетоксимов и ацетилена в суперосновных средах.
chairman_dissertation_council.name: Борис
chairman_dissertation_council.surname: Трофимов
chairman_dissertation_council.patronymic: Александрович
chairman_dissertation_council.position: Научный руководитель института
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: D-3969-2018
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 57191529729
chairman_dissertation_council.rinc_id: 44111
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Андрей
organization_supervisor.surname: Иванов
organization_supervisor.patronymic: Викторович
organization_supervisor.position: директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Шмидт Е.Ю.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Вацадзе С.З.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Волчо К.П.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ИРИХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИИ ИМ. А.Е. ФАВОРСКОГО СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1023801755779
protection_organization.supervisor_name: АНДРЕЙ
protection_organization.supervisor_surname: ИВАНОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: ВИКТОРОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ИРИХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИИ ИМ. А.Е. ФАВОРСКОГО СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1023801755779
author_organization.supervisor_name: АНДРЕЙ
author_organization.supervisor_surname: ИВАНОВ
author_organization.supervisor_patronymic: ВИКТОРОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения