name: Синтез и изучение свойств продуктов фотопревращения псораленов
keyword_list: умбеллифероны реакция Даффа псоралены кумарины
abstract: Оптимизация реакции Даффа позволила получить два орто‑формилированных умбеллиферона с чистотой более 99% и выходами, превышающими описанные в литературе значения более чем в 2 раза. Впервые изучены фотофизические свойства 6‑ и 8‑формилумбелиферонов, сравнительный анализ которых выявил выигрышный батохромный сдвиг спектров поглощения и испускания флуоресценции 6‑формилумбеллиферона и показал, что при всех исследованных значениях рН 6‑формилумбеллиферон является в 3 – 10 раз более эффективным флуорофором, чем его структурный аналог – 8‑формилумбеллиферон. Впервые получена и охарактеризована E-фурокумариновая кислота. Установлен факт протекания ее обратимой фотоиндуцированной Z/E‑изомеризации и впервые показано изменение ее фотофизических свойств в зависимости от значений pH среды. Выявлено, что окисление E‑фурокумариновой кислоты под действием активных форм кислорода не приводит к образованию продукта фотопревращения псоралена 6‑гидрокси‑5‑формилбензофурана, что указывает на существование альтернативного механизма его образования. С использованием хемоинформационного анализа полученных продуктов фотопревращений псоралена предсказан широкий спектр их биологической активности и возможных механизмов действия, а исследования цитотоксичности и противовоспалительного действия позволяют рассматривать данные соединения в качестве новых терапевтических агентов как в контексте псораленовой фотохимиотерапии, так и новых областей применения.
chairman_dissertation_council.name: Михаил
chairman_dissertation_council.surname: Грин
chairman_dissertation_council.patronymic: Александрович
chairman_dissertation_council.position: Заведующий кафедрой
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Доцент
chairman_dissertation_council.wos_research_id: -
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 6603356480
chairman_dissertation_council.rinc_id: 53095
chairman_dissertation_council.orcid: -
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Николай
organization_supervisor.surname: Прокопов
organization_supervisor.patronymic: Иванович
organization_supervisor.position: Первый проректор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.23.99
rubrics.name: Прочие природные соединения
rubrics.code: 31.23.39
rubrics.name: Кумарины, флавоноиды, антоцианины и родственные соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
oecds.code: 01.04.DY
oecds.name: CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY
speciality_codes.name: Биоорганическая химия
speciality_codes.code: 1.4.9.
supervisors.fio: Маслов М.А.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Биоорганическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Трофимов А.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Физическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Лобанов А.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Физическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: РТУ МИРЭА
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "МИРЭА - РОССИЙСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1037739552740
protection_organization.supervisor_name: СТАНИСЛАВ
protection_organization.supervisor_surname: КУДЖ
protection_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСЕЕВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: РТУ МИРЭА
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "МИРЭА - РОССИЙСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1037739552740
author_organization.supervisor_name: СТАНИСЛАВ
author_organization.supervisor_surname: КУДЖ
author_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСЕЕВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения