name: Cинтез и свойства новых гетероциклических систем на основе 4,4,6-триметил-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионов
keyword_list: 4,4,6-триметил-4Н-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дион 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин гетероциклизация конденсация нуклеофильное замещение N-бромсукцинимид восстановление
abstract: Цель настоящего исследования заключалась в разработке доступных методов функционализации пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионов и синтеза новых линеарно связанных гибридных гетероциклических систем на их основе, представляющих интерес в качестве биологически активных соединений. Изучение свойств, строения и
  механизмов образования полученных соединений, а также исследование возможностей их дальнейшей модификации и фармакологического применения.
  На основе комплекса экспериментальных исследований предложен новый подход в развитии синтетического потенциала пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионов, 
  заключающийся в использовании их в реакциях с рядом H-, C- и N- нуклеофилов. Показано, что илиденовые производные пирроло[3,2,1-ij]хинолинов являются удобными блок-синтонами для получения новых спиро- и линеарно связанных гибридных гетероциклических систем, с широким спектром диверсификации структурных фрагментов. Найдено, что пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионы селективно восстанавливаются в условиях реакции Вольфа-Кижнера с образованием нового блок-
  синтона – пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-она, широкие синтетические возможности которого продемонстрированы на примере реакций с карбонильными и другими 
  родственными соединениями. Показано, что тиосемикарбазоны 4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов хемоселективно взаимодействуют с 2-бромацетофенонами и этиловым эфиром бромуксусной кислоты и образуют 1-(2-(4-R-фенилтиазол-2-ил)гидразинилиден)-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-оны и 2-(2-(4,4,6-триметил-2-оксо-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин- 1-илиден)гидразинил)тиазол-4(5H)-оны. С использованием комплекса спектральных методов, в том числе метода рентгеноструктурного анализа, доказано направление бромирования пирролохинолиндионов в системе NBS/ДМФА. Установлен факт ретро-аллильной перегруппировки 5-бромпроизводного пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-диона в реакциях нуклеофильного замещения. Предложен вероятный механизм реакции. Pазpабoтаны нoвыe синтeтичeскиe пoдхoды к тpуднoдoступным и pанee нe извeстным линeарнo связанным гeтepoцикличeским систeмам - 1,2-дигидрохинолин-8-глиоксиламидам; 6-((R1,R2)амино)метил-,6-((гет)арил)окси метил)- и 6-((гетарил)тио)метил-4,4-диметил-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионам; 1-иминопроизводным 6-(гетметил)-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онам и 4-оксо-2-тиоксотиазолидин-5-илиденовым производным 6-гетметил-4H-пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионам.
  Разработан ряд доступных и эффективных способов получения функционально замещѐнных гетероциклических систем на основе пирроло[3,2,1-ij]хинолин-1,2-дионов. Проведенные исследования открывают широкие возможности для модификации пирроло[3,2,1-ij]хинолинов. Полученные соединения прошли биологические испытания и среди них выявлены соединения, обладающие ингибирующей активностью в отношении протеинкиназ NPM1-ALK, ALK, JAK3 и факторов свертывания крови Xa и XIa.
chairman_dissertation_council.name: Виктор
chairman_dissertation_council.surname: Семенов
chairman_dissertation_council.patronymic: Николаевич
chairman_dissertation_council.position: Заведующий кафедрой
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: -
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 7401644210
chairman_dissertation_council.rinc_id: 644385
chairman_dissertation_council.orcid: -
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Дмитрий
organization_supervisor.surname: Ендовицкий
organization_supervisor.patronymic: Александрович
organization_supervisor.position: ректор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.15
rubrics.name: Вопросы строения и стереохимия
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Шихалиев Х.С.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Абаев В.Т.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Зубков Ф.И.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГБОУ ВО "ВГУ"
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1023601560510
protection_organization.supervisor_name: ДМИТРИЙ
protection_organization.supervisor_surname: ЕНДОВИЦКИЙ
protection_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСАНДРОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГБОУ ВО "ВГУ"
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1023601560510
author_organization.supervisor_name: ДМИТРИЙ
author_organization.supervisor_surname: ЕНДОВИЦКИЙ
author_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСАНДРОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения