name: Разработка каталитических методов синтеза триазольных, пиримидиновых и трифторметильных производных полициклических алкалоидов изохинолинового типа - синоменина и тебаина
keyword_list: трифторметилирование циклоприсоединение карбонилирование-кросс-сочетание кросс-сочетание α,β-ацетиленовые кетоны алкины триазолы пиримидины синоменин тебаин
abstract: Реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения 1-этинил-6,14-эндо-этено-6,7,8,14-тетрагидротебаина и 1-этинил-4-O-метилсиноменина при катализе солями Cu(I) с азидами различного строения получены 1-(1,2,3-триазол-4-ил)замещенные производные изохинолиновых алкалоидов. 
  Кросс-сочетанием 1-этинил-7,8-[N-(фенилдиоксопирролидино)]-6,14-эндо-этено-6,7,8,14-тетрагидротебаина или 1-этинил-4-O-метилсиноменина с хлорангидридами бензойных кислот синтезированы α,β-ацетиленовые кетоны. Разработаны эффективные подходы к получению региозомерных алкинилкетонов путем карбонилирования кросс-сочетания 1-иод-7,8-[N-(фенилдиоксопирролидино)]-6,14-эндо-этено-6,7,8,14-тетрагидротебаина или 1-иод-4-O-метилсиноменина с арилацетиленами в присутствии гексакарбонила молибдена в качестве источника СО. 
  Циклоконденсацией ацетиленовых кетонов с гидрохлоридами амидинов в присутствии основания получена обширная библиотека 1-пиримидинозамещенных производных изохинолиновых алкалоидов. 
  Показана возможность получения гибридных структур однореакторным методом. 
  Показано, что восстановление 1-пиримидинил-7α,8α-(N-фенилсукцинимидо)тетрагидротебаинов действием боргидрида натрия в тетрагидрофуране протекает регио- и стереоселективно с образованием (2'α-гидрокси-5'-оксопирролидино)тетрагидротебаинов. O-Деметилирование арилметилового эфира в положении С-3 1-(пиримидинил)тетрагидротебаинов действием BBr3 в хлороформе сопровождается О-деметилированием эфира в положении С-6 остова и приводит к соответствующим (6-O-деметил)-1-(пиримидинил)-тетрагидроорипавинам. 
  Предложены эффективные способы введения трифторметильной группы по положению С-6 4-О-метилсиноменина и 14-гидроксикодеинона действием реагента Рупперта-Пракаша в присутствии тетрабутиламмоний фторида. 
  Среди пиримидиновых производных 6,14-эндо-этенотетрагидротебаина найдены перспективные анальгетические агенты, а в ряду пиримидиновых производных 4-О-метилсиноменина выявлены ингибиторы роста опухолевых клеток человека, действие которых на клеточные линии рака молочной железы аналогично действию доксорубицина.
chairman_dissertation_council.name: Константин
chairman_dissertation_council.surname: Волчо
chairman_dissertation_council.patronymic: Петрович
chairman_dissertation_council.position: главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Отсутствует
chairman_dissertation_council.wos_research_id: Q-9188-2016
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: ID 6603712204
chairman_dissertation_council.rinc_id: 1026-0466
chairman_dissertation_council.url: https://www.researchgate.net/profile/Konstantin-Volcho
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-4083-9324
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Елена
organization_supervisor.surname: Багрянская
organization_supervisor.patronymic: Григорьевна
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.23.21
rubrics.name: Алкалоиды
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.15
rubrics.name: Вопросы строения и стереохимия
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Шульц Э.Э.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Моисеев С.К.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Купрюшкин М.С.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Биоорганическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
protection_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
protection_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: НИОХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1025403651921
author_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
author_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
author_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения