name: СИНТЕЗ АМФИФИЛЬНЫХ МЕТА- И ПАРАЦИКЛОФАНОВ,СОДЕРЖАЩИХ ТЕРПЕНОИДНЫЕ ФРАГМЕНТЫ
keyword_list: САМООРГАНИЗАЦИЯ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНАЯ САМОСБОРКА ПИЛЛАРАРЕНЫ ТИАКАЛИКСАРЕНЫ МЕРОТЕРПЕНОИДЫ
abstract: Целью работы является синтез различных меротерпеноидов, содержащих фрагменты терпенолов (гераниола, миртенола, фарнезола, фитола), реализация стратегии ковалентной функционализации тиакаликс[4]арена терпеноидными фрагментами и нековалентной супрамолекулярной самосборки терпеноидных производных на основе пиридина или метилимидазола и пиллар[5]арена. Также целью работы является изучение агрегационной и мембранотропной активности полученных соединений, выявление закономерностей нековалентной самосборки полученных водорастворимых макроциклических меротерпеноидов в зависимости от строения терпенового остатка (гераниол, миртенол, фарнезол и фитол), определение размера образующихся частиц немакроциклических и макроциклических меротерпеноидов и оценка способности полученных нанокапсул оказывать влияние на фазовое состояние модельных мембран. Научная новизна заключается в следующем: 1) Впервые синтезированы новые амфифильные меротерпеноиды на основе аминоглицеринов и гераниола, являющиеся структурными аналогами липидов архей. 2) Впервые синтезирован ряд новых немакроциклических меротерпеноидов на основе пиридина и метилимидазола, содержащих фрагменты миртенола и фитола. 3) Впервые синтезирован ряд макроциклических меротерпеноидов на платформе тиакаликс[4]арена в конфигурациях конус и 1,3-альтернат, содержащих моно-, сескви- и дитерпеновые фрагменты, как ациклические, так и бициклические. 4) Впервые разработан подход к созданию супрамолекулярных амфифилов на основе комплексов включения по принципу «гость-хозяин» между немакроциклическими меротерпеноидами, содержащими пиридиниевые или имидазолиевые фрагменты, и пиллар[5]ареном. 5) Впервые подобраны условия для супрамолекулярной самосборки и образования супрамолекулярных амфифилов пиллар[5]арена и меротерпеноидов на основе пиридина и метилимидазола, содержащих фрагменты терпеновых спиртов. 6) Впервые показано, что синтезированные аминоглицериды на основе гераниола встраиваются в фосфолипидный бислой везикул; после достижения соотношения вещество/липид 0.5:1 наступает насыщение везикул исследуемым веществом. 7) Впервые установлено, что синтезированные макроциклические меротерпеноиды образуют в водном растворе монодисперсные системы с гидродинамическим диаметром 112-200 нм (PDI = 0.04). 8) Впервые установлено, что супрамолекулярные амфифилы на основе немакроциклических меротерпеноидов, содержащих пиридиниевые или имидазолиевые фрагменты, образуют в водных и водно-метанольных растворах монодисперсные агрегаты (PDI = 0.10). 9) Впервые установлено, что пиридиниевые и имидазолиевые производные, содержащие монотерпеноидные фрагменты (гераниол, миртенол), встраиваются в фосфолипидные везикулы, а производные, содержащие сескви- и дитерпеноидные фрагменты (фарнезол и фитол), вызывают солюбилизацию везикул. Введение терпеноидных фрагментов в структуру различных соединений, в том числе и макроциклических, позволило увеличить сродство конструируемых наноконтейнеров к липидному бислою. Стоит отметить, что варьирование заместителей в полифункциональных пара- и метациклофанах (тиакаликс[4]аренах и пиллар[5]аренах) позволило получить серию новых амфифильных производных макроциклов, способных к самоассоциации и самоагрегации в воде и в буферных растворах. Объединение уникальных характеристик макроциклических и терпеновых производных может найти применение при конструировании систем стабилизации и направленного транспорта терапевтических агентов, что будет способствовать решению ряда проблем, связанных с применением различных фармацевтических препаратов для лечения тех или иных заболеваний.
chairman_dissertation_council.name: Игорь
chairman_dissertation_council.surname: Антипин
chairman_dissertation_council.patronymic: Сергеевич
chairman_dissertation_council.position: председатель
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: B-8545-2014
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 7003413209
chairman_dissertation_council.rinc_id: 47761
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Дмитрий
organization_supervisor.surname: Таюрский
organization_supervisor.patronymic: Альбертович
organization_supervisor.position: проректор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.23.17
rubrics.name: Терпены и родственные соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Стойков И.И.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Калинин А.А.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Липин К.В.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГАОУ ВО "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ", ФГАОУ ВО КФУ, КФУ, КАЗАНСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1021602841391
protection_organization.supervisor_name: ИЛЬШАТ
protection_organization.supervisor_surname: ГАФУРОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: РАФКАТОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения
author_organization.short_name: ФГАОУ ВО "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ", ФГАОУ ВО КФУ, КФУ, КАЗАНСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1021602841391
author_organization.supervisor_name: ИЛЬШАТ
author_organization.supervisor_surname: ГАФУРОВ
author_organization.supervisor_patronymic: РАФКАТОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения