name: СИНТЕЗ ВИНИЛ- И ЭТИНИЛЗАМЕЩЕННЫХ АЗАГЕТЕРОЦИКЛОВ НА ОСНОВЕ РЕАКЦИЙ ПРОПИНАЛЕЙ, альфа-ЗАМЕЩЕННЫХ 2-ЕНАЛЕЙ И 2-ЕН-4-ИНАЛЕЙ С ТОЗИЛМЕТИЛИЗОЦИАНИДОМ, N,N-, N,O-БИНУКЛЕОФИЛАМИ
keyword_list: оксазолидины имидазолидины имидазолы оксазолы замещенные пропинали тозилметилизоцианид альфа-замещенные 2-ен-4-инали альфа-замещенные 2-енали
abstract: Впервые изучены реакции замещенных пропиналей, 3-арил(гетарил)-2-алкокси(алкилтио)пропеналей и 2-алкилсульфанил-2-ен-4-иналей с тозилметилизоцианидом и с бинуклеофильными реагентами. Разработаны подходы к получению новых функционализированных производных оксазольного и имидазольного ряда. Взаимодействие триметилсилил-, триэтилгермил- или фенилпропиналя с тозилметилизоцианидом протекает селективно с участием альдегидной группы и через промежуточные 5-алкинил-4-(п-толуолсульфонил)оксазолины приводит к 5-алкинилоксазолам. Показана легкость снятия триметилсилильной защиты в условиях реакции. На примере 5-триэтилгермилэтинил-4-(п-толуолсульфонил)оксазолина обнаружена возможность гидролитического раскрытия оксазолинового кольца с образованием функционализированного производного формамида - [2-гидрокси-1-[(4-метилфенил)сульфонил]-4-(триэтилгермил)бут-3-ин-1-ил]формамида. Реакции 3-арил(гетарил)-2-алкокси(алкилтио)пропеналей с тозилметилизоцианидом селективно приводят к образованию ранее неизвестных 5-[3-арил(гетарил)-2-алкокси(алкилтио)винил]оксазолов с хорошими выходами. Взаимодействие 2-алкокси- или 2-алкил(арил)сульфанил-3-арил(гетарил)замещенных пропеналей с первичными аминами и тозилметилизоцианидом протекает как двухстадийный однореакторный процесс с образованием новых представителей функционализированных имидазолов – 5-(2-алкокси-, 2-алкилсульфанил-, 2-арилсульфанилвинил)имидазолов. Разработан метод получения ранее неизвестных 2-алкилсульфанил-2-ен-4-иналей на основе конденсации фенилпропиналя или триэтилгермилпропиналя с алкилсульфанилуксусными альдегидами с использованием NaOH в ДМФА. Разработаны подходы к получению гетероциклических соединений ряда оксазолидина, имидазолидина, оксазола, имидазола на основе реакций новых 2-ен-4-иналей с тозилметилизоцианидом, N,O- и N,N- бинуклеофилами.
chairman_dissertation_council.name: Борис
chairman_dissertation_council.surname: Трофимов
chairman_dissertation_council.patronymic: Александрович
chairman_dissertation_council.position: Научный руководитель института
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: D-3969-2018
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 57191529729
chairman_dissertation_council.rinc_id: 4411
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Андрей
organization_supervisor.surname: Иванов
organization_supervisor.patronymic: Викторович
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Розенцвейг И.Б.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Вацадзе С.З.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Трусова М.Е.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ИРИХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИИ ИМ. А.Е. ФАВОРСКОГО СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1023801755779
protection_organization.supervisor_name: АНДРЕЙ
protection_organization.supervisor_surname: ИВАНОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: ВИКТОРОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ИРИХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИИ ИМ. А.Е. ФАВОРСКОГО СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1023801755779
author_organization.supervisor_name: АНДРЕЙ
author_organization.supervisor_surname: ИВАНОВ
author_organization.supervisor_patronymic: ВИКТОРОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения