name: Синтез биологически активных соединений на основе реакций третичных фосфинов с карбоновыми кислотами и их производными
keyword_list: Алкилирование Фосфиноксид Фунгицидная активность Антибактериальная активность Реакция кватернизации Третичный фосфин Фосфабетаин Фосфониевая соль
abstract: Фосфорорганические соединения имеют важное значение в химии биологически активных веществ. Карбоксилатные фосфабетаины являются фосфорными аналогами аминокислот, а фосфониевые соли, содержащие высшие алкильные заместители – аналогами фрагментов биомембран. Данные соединения, ввиду своей биомиметической структуры, нашли широкое применение в медицине в качестве лекарственных препаратов. К наиболее практически важным свойствам для медицины и ветеринарии можно отнести высокую антибактериальную и антимикотическую активность фосфониевых солей. В настоящей диссертационной работе с целью синтеза новых фосфониевых солей и фосфабетаинов оптимизированы уже известные, а также разработаны новые подходы к синтезу этих интересных соединений. Целый ряд четвертичных солей фосфония, а также соответствующие им карбоксилатные фосфабетаины были синтезированы нами с использованием третичных фосфинов и w-галогенкарбоновых кислот. В работе использовались галогенкарбоновые кислоты, содержащие от 1 до 9 метиленовых фрагментов. Важно отметить, что в литературе имеются лишь некоторые характеристики для таких соединений, а некоторые фосфониевые соли не описаны вовсе. Для синтеза фосфониевых солей на основе a- и b-замещенных непредельных карбоновых кислот и третичных фосфинов предложен новый подход к синтезу, заключающийся в добавлении концентрированного раствора соляной кислоты. Такое проведение реакций не только позволяет существенно повысить выход целевого продукта, но и избежать образования фосфиноксида. Применение в качестве протонодонорного реагента раствора соляной кислоты для синтеза фосфониевых солей и фосфабетаинов на основе замещенных акриловых и коричных кислот до наших работ в литературе не были описаны. Синтезированы фосфониевые соли на основе третичных фосфинов различной структуры и акриламида. Также на основе 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты впервые синтезирован ряд моно- и дисульфонатных фосфабетаинов. Структура всех синтезированных соединений была доказана комплексом физических методов исследования (ИК-, ЯМР-спектроскопия). Строение 14 соединений было доказано с помощью монокристаллического рентгеноструктурного анализа. Для 23 соединений изучена первичная антимикотическая и бактерицидная активность. Многие соединения показали высокую биологическую активность, способную рекомендовать их к дальнейшим исследованиям. Ценность диссертационной работы заключается в развитии синтетических подходов к синтезу новых фосфониевых солей и фосфабетаинов, обладающих высокой антибактериальной и антимикотической активностью. Совокупность новых научных результатов можно квалифицировать как решение актуальность задачи в области синтеза, строения и реакционной способности четверичных фосфониевых солей, а также поиска новых структур, обладающих противомикробной активностью. Многие из полученных в рамках данной диссертационной работы соединений могут быть рекомендованы к дальнейшим исследованиям для создания на их основе новых отечественных противомикробных препаратов.
chairman_dissertation_council.name: Иван
chairman_dissertation_council.surname: Стойков
chairman_dissertation_council.patronymic: Иванович
chairman_dissertation_council.position: председатель
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: B-9641-2014
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 6602887534
chairman_dissertation_council.rinc_id: 47760
chairman_dissertation_council.url: https://kpfu.ru/main?p_id=11193&p_lang=&p_type=1
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-3019-7866
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Дмитрий
organization_supervisor.surname: Таюрский
organization_supervisor.patronymic: Альбертович
organization_supervisor.position: и. о. ректора
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.27.22
rubrics.name: Антимикробные агенты
rubrics.code: 31.21.29
rubrics.name: Элементоорганические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Химия элементоорганических соединений
speciality_codes.code: 02.00.08
supervisors.fio: Бахтиярова Ю.В.
supervisors.scientific_degree: Кандидат химических наук
supervisors.speciality_code: Химия элементоорганических соединений
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Гущин А.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Химия элементоорганических соединений
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Бухаров С.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГАОУ ВО "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ", ФГАОУ ВО КФУ, КФУ, КАЗАНСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1021602841391
protection_organization.supervisor_name: ИЛЬШАТ
protection_organization.supervisor_surname: ГАФУРОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: РАФКАТОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения
author_organization.short_name: ФГАОУ ВО "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ", ФГАОУ ВО КФУ, КФУ, КАЗАНСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1021602841391
author_organization.supervisor_name: ИЛЬШАТ
author_organization.supervisor_surname: ГАФУРОВ
author_organization.supervisor_patronymic: РАФКАТОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения