name: Синтез хиральных азотсодержащих октагидрохроменов - перспективных биологически активных веществ
keyword_list: реакция Принса-Риттерамонотерпеноиды(-)-изопулеголгетерогенный катализАнальгетическая активностьтирозил-ДНК фосфодиэстераза I
abstract: Разработаны подходы к получению азотсодержащих производных октагидрохромена, заключающиеся во введении в реакцию с монотерпеноидом (-)-изопулеголом гетероароматических альдегидов, содержащих функциональные группы, способные к дальнейшим трансформациям. Получен набор аминных и амидных производных октагидрохромена. Изучена тандемная реакция Принса - Риттера между (-)-изопулеголом, гетероароматическими альдегидами и набором алифатических и ароматических нитрилов. Осуществлен синтез набора азотсодержащих производных октагидрохромена, содержащих различные амидные фрагменты по положению С4 октагидрохроменового остова. Показано, что в реакцию Принса - Риттера с участием (-)-изопулегола можно вовлекать различные кетоны. С использованием CF₃SO₃H изучены реакции (-)-изопулегола с алифатическими и ароматическими кетонами в присутствии ацетонитрила. Получен набор целевых ацетамидов октагидрохромена по положению С4, и найдены перспективные гетерогенные катализаторы тандемной реакции Принса - Риттера между (-)-изопулеголом, бензальдегидом и ацетонитрилом. Среди некоторых новых соединений выявлены перспективные для дальнейшего исследования анальгетики. В ряду амидных производных октагидрохромена выявлены эффективные ингибиторы фермента репарации ДНК Tdp1.
chairman_dissertation_council.surname: Григорьев И.А.
chairman_dissertation_council.position: Главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
organization_supervisor.surname: Багрянская Е. Г.
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.degree: Доктор физико-математических наук
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.23.17
rubrics.name: Терпены и родственные соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Волчо К.П.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Иванов А.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Купрюшкин М.С.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Биоорганическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: НИОХ СО РАН
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
author_organization.ogrn: 1025403651921
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения