name: Новые трехкомпонентные реакции с участием аминоазолов и исследование способов дальнейшей функционализации азолопиримидиновых систем
keyword_list: антикоагулянты пиразоло[1,5-a]пиримидины триазоло[1,5-а]пиримидины гетероциклизация трехкомпонентные реакции азолопиримидины аминоазолы
abstract: Целью настоящего исследования является направленный трехкомпонентный синтез гетероциклических систем на основе аминоазолов, изучение свойств, строения, механизмов образования и возможного практического применения синтезированных соединений.
  Научная новизна:	Изучена трехкомпонентная реакция с участием диметилового эфира 3-оксопентандикарбоновой кислоты, диметилацеталя N,N-диметилформамида (ДМА ДМФА) и аминоазолов. Продемонстрированы возможности участия метил 7-(2-метокси-2-оксоэтил)-2-R-азоло[1,5-a]пиримидин-6-карбоксилатов в двух-  трехкомпонентных реакциях с аминами и гидразином. Найден трехкомпонентный способ синтеза 2-R1-3-R2-7-метил[1,2,4]азоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилов каскадным взаимодействием 3-оксобутаннитрила с ДМА ДМФА и далее с аминоазолами. Исследованы особенности протекания реакции 2-R1-3-R2-7-[(E)-2-(диметиламино)винил][1,2,4]азоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилов с ацетатом аммония и водным аммиаком. Также установлены особенности взаимодействия 2-R1-3-R2-7-[(E)-2-(диметиламино)винил][1,2,4]азоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилов с аминами и гидразином. Разработан однореакторный каскадный способ получения метил 7-(2-R1-4-метилпиримидин-5-ил)-2-R2-[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-6-метилкарбоксилатов различной степени гидрированности взаимодействием аминоазолов с эфирами 3-(4-метил-2-R-пиримидин-5-ил)-3-оксопропионовых кислот и различными С1+-синтонами. Продемонстрирована возможность синтеза 3-[(2-R-4-метилпиримидин-5-ил)карбонил]-6,8,8,9-тетраметил-2H-пирано[3,2-g]хинолин-2-оновых систем различной степени гидрированности взаимодействием эфиров 3-(4-метил-2-R-пиримидин-5-ил)-3-оксопропионовых кислот с 7-гидрокси-1-метил-1,2-дигидрохинолин-6-карбальдегидом. Для некоторых полученных соединений обнаружена ингибирующая активность по отношению к факторам свертывания крови Xа и XIа, антимикробная активность по отношению к культурам E. Coli и S. Aureu, антикоррозионная активность при нейтральной и кислотной коррозии по отношению к коррозии меди.  Теоретическая и практическая значимость работы состоит в том, что установлены закономерности протекания ряда новых трехкомпонентных реакций гетероциклизации с участием аминоазолов, позволившие осуществить направленный синтез четырех классов оригинальных гетероциклических систем. Разработан ряд доступных и эффективных способов получения функционально замещённых азоло[1,5-а]пиримидинов. В ходе первичного биоскрининга in vitro среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие ингибирующей активностью в отношении факторов свертывания крови Xa и XIa, а также антимикробной активностью по отношению к культурам E. Coli и S. Aureu. Выявлена антикоррозионная активность ряда полученных соединений в отношении нейтральной и кислотной коррозии меди.
chairman_dissertation_council.name: Виктор
chairman_dissertation_council.surname: Семенов
chairman_dissertation_council.patronymic: Николаевич
chairman_dissertation_council.position: заведующий кафедрой
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: -
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 7401644210
chairman_dissertation_council.rinc_id: 644385
chairman_dissertation_council.orcid: -
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Дмитрий
organization_supervisor.surname: Ендовицкий
organization_supervisor.patronymic: Александрович
organization_supervisor.position: ректор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Шихалиев Х.С.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Абрамов И.Г.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Тришин Ю.Г.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГБОУ ВО "ВГУ"
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1023601560510
protection_organization.supervisor_name: ДМИТРИЙ
protection_organization.supervisor_surname: ЕНДОВИЦКИЙ
protection_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСАНДРОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГБОУ ВО "ВГУ"
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1023601560510
author_organization.supervisor_name: ДМИТРИЙ
author_organization.supervisor_surname: ЕНДОВИЦКИЙ
author_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСАНДРОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения