name: Синтез и свойства производных 4,5-бис(диметиламино)хинолинов
keyword_list: Хинолины, 4,5-бис(диметиламино)хинолин, протонная губка, протонирование, основность, молекулярная структура
abstract: Цель: изучение синтетических подходов к получению 4,5-бис(диметиламино)хинолина и его производных, исследование свойств, особенно основнóсти, и направления протонирования. Получены четыре представителя 4,5-бис(диметиламино)хинолинов - первых азиновых аналогов 1,8-бис(диметиламино)нафталина. Исследованы различные подходы к синтезу родоначальника ряда - 4,5-бис(диметиламино)хинолина. Установлено, что необходима предварительная блокировка положений 6 и 8 в хинолиновом ядре. Показано, что 4,5-бис(диметиламино)хинолины в твердом виде образуют протонные соли: хинолиниевые с протоном, локализованном на циклическом гетероатоме, анилиниевые с протоном, хелатированным двумя пери-диметиламиногруппами, и смешанные хинолиниево- анилиниевые двойные соли. Продемонстрировано, что в растворе не происходит быстрого в шкале времени ЯМР обмена NH-протонов анилиниевой и хинолиниевой форм. Следовательно при протонировании по диметиламиногруппам изученные соединения проявляют низкую кинетическую активность, то есть являются протонными губками. Измерены величины основности полученных 4,5-бис(диметиламино)хинолинов. Выявлена возможность образования устойчивых смешанных дикатионов анилиниево-хинолиниевого типа в ряду диметиламиноазинов на примере 6-метокси-2,4,5-трис(диметиламино)хинолина.
chairman_dissertation_council.surname: Пименов Ю. Т.
chairman_dissertation_council.position: президент
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
organization_supervisor.surname: Неваленный А. Н.
organization_supervisor.position: ректор
organization_supervisor.degree: Доктор биологических наук
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.25
rubrics.name: Ароматические соединения
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Пожарский А.Ф.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Демидов О.П.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Саяпин Ю.А.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГБОУ ВО "АГТУ"
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего  образования "Астраханский государственный технический университет"
protection_organization.ogrn: 1023000861916
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Федеральное агентство по рыболовству
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: Южный федеральный университет,  ФГАОУ ВО "ЮФУ"
author_organization.name: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Южный федеральный университет"
author_organization.ogrn: 1026103165241
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Организации, учрежденные юридическими лицами или гражданами, или юридическими лицами и гражданами совместно
author_organization.okopf: Общества с ограниченной ответственностью