name: Новые превращения производных 1-гидроксиантрахинона посредством катализируемых реакций кросс-сочетания и аминометилирования
keyword_list: Противоопухолевые агенты 2-фенилантра[1,2-b]фуран-6,11-дион Терминальные ацетилены Терминальные ацетилены Арил(гетарил)борные кислоты Реакция Манниха Реакция Соногаширы Реакция Сузуки Реакции кросс-сочетания 1-гидроксиантрахинон
abstract: Предложены подходы к синтезу 2-арил- или 4-арил(гетарил)- или 2,4-диарилзамещенных 1-гидроксиантрахинонов на основе реакции кросс-сочетания 2-бром-, 4-иод или 2,4-дибромзамещенных 1-гидроксиантрахинонов с арил(гетарил) борными кислотами. Выявлена высокая активность 2-арил-4-бром-1-гидроксиантрахинонов в реакции Сузуки-Мияура, позволившая синтезировать 2,4-диарилзамещенные 1-гидроксиантрахиноны с различными арильными заместителями в положениях С-2 и С-4.
  Установлено, что 1-гидрокси-4-иодантрахинон легко реагирует с арилацетиленами в условиях реакции Соногаширы в присутствии тетрабутиламмоний бромида с образованием с высоким выходом 4-арилэтинил-1-гидрокси-9,10-антрахинонов. Реакцией кросс-сочетания 1-гидрокси-2-иод- и 1-гидрокси-4-иод-антрахинонов с триметилсилилацетиленом синтезированы 1-гидрокси-2-триметилсилил- или 1-гидрокси-4-триметилсилилэтинилантрахиноны, десилилирование которых действием тетрабутиламмоний фторида позволило получить терминальные ацетилены. Реакция кросс-сочетания 2-бром-1-гидроксиантрахинона с фенилацетиленом сопровождается образованием продукта циклизации – 2-фенилантра[1,2-b]фуран-6,11-диона.
  Изучена трехкомпонентная медь-катализируемая реакция 1-гидрокси-4-этинилантрахинона с формалином и вторичными аминами. Наибольший выход продуктов реакции достигнут в присутствии моногидрата ацетата меди (II). Показана возможность прямого получения 1-(3-аминопропинил)-4-гидрокси-9,10-антрахинона из 1-гидрокси-4-триметилсилилэтинилантрацен-9,10-диона.
  Показано, что взаимодействие 1-гидрокси-2-этинилантрахинона с формалином и вторичными аминами в присутствии одновалентной меди протекает с образованием двух продуктов: 2-[3-(N-замещенного)аминопропинил-1-гидроксиантрахинона и 2-аминометилантра[1,2-b]фуран-6,11-диона, соотношение которых зависит от времени реакции и природы амина. Увеличение времени реакции сопровождается увеличением выхода замещенных по атому азота 2-аминометилантра[1,2-b]фуран-6,11-дионов.
  Выявлены перспективные ингибиторы роста опухолевых клеток человека, действие которых на клеточные линии глиобластомы, рака простаты и рака груди аналогичны действию доксорубицина. Новые антрахиноны относительно безопасны по отношению к иммортализованным клеткам легочных фибробластов.
chairman_dissertation_council.name: Константин
chairman_dissertation_council.surname: Волчо
chairman_dissertation_council.patronymic: Петрович
chairman_dissertation_council.position: главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Отсутствует
chairman_dissertation_council.wos_research_id: Q-9188-2016
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: ID 6603712204
chairman_dissertation_council.rinc_id: 1026-0466
chairman_dissertation_council.url: https://www.researchgate.net/profile/Konstantin-Volcho
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-4083-9324
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Елена
organization_supervisor.surname: Багрянская
organization_supervisor.patronymic: Григорьевна
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.27.22
rubrics.name: Антимикробные агенты
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.25
rubrics.name: Ароматические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.01
rubrics.name: Общие вопросы
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Шульц Э.Э
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Горностаев Л.М.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Степанов А.А.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
protection_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
protection_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: НИОХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1025403651921
author_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
author_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
author_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения