name: Синтез новых гетероциклических соединений на основе пентациклических тритерпеноидов лупанового и урсанового ряда
keyword_list: циклоконденсация реакция кросс-сочетания СuAAC-реакция 2,4,6-тризамещенные пиримидины α,β- ацетиленовые кетоны 3-тионо-1,2,4-триазолы 2-тионо-1,3,4-оксадиазолы урсоловая кислота бетулоновая кислота Пентациклические тритерпеноиды
abstract: На основе урсоловой, бетулиновой и бетулоновой кислот синтезированы новые производные с гетероциклическими фрагментами различной структуры. Разработаны эффективные методы получения производных урсоловой кислоты, содержащих фрагменты  2-меркапто-1,3,4-оксадиазола, 3-меркапто-1,2,4-триазола и 2-бензиламино-1,3,4-оксадиазола, основанные на реакции гидразидов урсанового ряда с сероуглеродом или бензилизотиоцианатами. Показана возможность селективного S-алкилирования производных урсоловой кислоты, содержащих фрагменты 2-меркапто-1,3,4-оксадиазола, 3-меркапто-1,2,4-триазола, предложены условия окисления полученных тиоэфиров с получением соответствующих сульфоксидов и сульфонов. На основе Cu-катализируемой реакции азид-алкинового циклоприсоединения (CuAAc) алкинилзамещенных производных урсоловой или бетулиновой кислот с 2-азидометил-5-арил-1,3,4-оксадиазолами или 3-азидометил-4-метил-1,2,5-оксадиазол-2-оксидом осуществлен региоселективный синтез производных урсоловой кислоты, содержащих 1,2,3-триазольные или бис-азольные фрагменты. Предложены условия региоселективной модификации условия региоселективной модификации 3β-[4-оксо-4-(проп-2-инилокси)бутаноилокси]урсоловой кислоты с введением фрагмента (1,2,3-триазол-1-илметил)-4-метил-1,2,5-оксадиазол-2-оксида в сукцинильный заместитель. Разработан подход к синтезу оригинальных α,β-ацетиленовых кетонов на основе последовательности реакции Соногаширы 4-иодфениламида или 4-иодфенэтиламида бетулоновой кислоты с триметилсилилацетиленом и реакции кросс-сочетания продуктов десилилирования с хлорангидридами бензойных кислот. Установлена высокая активность α,β-ацетиленовых кетонов лупанового ряда в реакции циклоконденсации с амидиниевыми солями, синтезированы производные бетулоновой кислоты, содержащих в структуре 6-арилпиримидиновый заместитель. В результате изучения биологической активности гетероциклических производных тритерпеноидов урсанового и лупанового ряда выявлены перспективные для дальнейшего исследования селективные ингибиторы роста опухолевых клеток человека, а также конъюгаты амида бетулоновой кислоты с ариларимидинами, обладающие противовоспалительной активностью.
chairman_dissertation_council.name: Константин
chairman_dissertation_council.surname: Волчо
chairman_dissertation_council.patronymic: Петрович
chairman_dissertation_council.position: главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Отсутствует
chairman_dissertation_council.wos_research_id: Q-9188-2016
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: ID 6603712204
chairman_dissertation_council.rinc_id: 1026-0466
chairman_dissertation_council.url: https://www.researchgate.net/profile/Konstantin-Volcho
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-4083-9324
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Елена
organization_supervisor.surname: Багрянская
organization_supervisor.patronymic: Григорьевна
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.23.17
rubrics.name: Терпены и родственные соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.15
rubrics.name: Вопросы строения и стереохимия
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Шульц Э.Э.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Яковлева М.П.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Хлебникова Т.Б.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
protection_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
protection_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: НИОХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1025403651921
author_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
author_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
author_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения