name: Модификация структуры фурановых лабданоидов посредством реакций, катализируемых соединениями меди
keyword_list: ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ, ФЛОМИЗОИКОВАЯ КИСЛОТА, СUAAC-РЕАКЦИЯ, ГЛИКОЗИДЫ, МАКРОГЕТЕРОЦИКЛЫ, 1,2,3-ТРИАЗОЛЫ, ДИТЕРПЕНОИДЫ
abstract: Разработаны регио- и стереоселективные методы модификации производных фломизоиковой кислоты с введением в структуру алкинильных и диалкинильных фрагментов. С помощью медь(I)-катализируемой реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения лабданоидных алкинов к азидам перацилированных сахаров (α-D-глюкозы, D-галактозы, D-ксилозы, L-арабинозы, D-глюкуроновой кислоты) осуществлен синтез обширного ряда гликоконъюгатов фуранолабданоидов, содержащих N-гликозил-1,2,3-триазольные заместители в положениях С-7, С-16 или С-18 дитерпенового остова. Выполнен синтез макрогетероциклических производных метилового эфира фломизоиковой кислоты с интегрированным фурановым фрагментом, включающим последовательность селективных реакций формилирования, восстановительно аминирования, введения защитных групп и азидалкинового циклоприсоединения 15,16-бисалкиниллабдатриенов к диазидам.  Для некоторых макроциклических соединений обнаружена способность связывания с ионами цинка (II).  В ряду синтезированных соединений выявлены перспективные  ингибиторы роста опухолевых клеток человека.
chairman_dissertation_council.surname: Григорьев И.А.
chairman_dissertation_council.position: Главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
organization_supervisor.surname: Багрянская Е. Г.
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.degree: Доктор физико-математических наук
rubrics.code: 31.21.15
rubrics.name: Вопросы строения и стереохимия
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Шульц Э. Э.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Сильников В. Н.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Слынько Н. М.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: НИОХ СО РАН
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
author_organization.ogrn: 1025403651921
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения