name: Синтез новых селенсодержащих конденсированных гетероциклических соединений на основе дигалогенидов селена
keyword_list: аннелирование перегруппировка Кляйзена пропаргиловые эфиры аллиловые эфиры селенираниевый катион дибромид селена дихлорид селена анхимерное содействие
abstract: Разработан эффективный подход к синтезу дигидробензоселенофенов и селенохроманов с выходами до количественных на основе реакций аннелирования-функционализации эвгенола и ацетилэвгенола с дибромидом селена. Показано, что производные дигидробензоселенофена и селенохромана в реакции метилэвгенола с дигалогенидами селена эффективно образуются в присутствии спиртов: в присутствии метанола протекает реакция аннелирования-функционализации, а в случае изопропанола - только аннелирование.
  Осуществлена реакция аннелирования-метоксилирования аллилового эфира нафтола-1 с дибромидом селена, которая сопровождается селективным присоединением к двойной связи против правила Марковникова. Реакции присоединения и аннелирования 1-нафтилпропаргилового эфира с дигалогенидами селена приводят к образованию анти-марковниковских продуктов Е-строения. Установлено, что присутствие метанола в реакционной смеси ускоряет реакции аннелирования. 
  На основе реакций аннелирования и аннелирования-функционализации аллиловых эфиров тимола, карвакрола и 3,5-диметоксифенола с дигалогенидами селена синтезирован ряд функционализированных 2,3-дигидро-1,4-бензоксаселенинов. Установлено влияние расположения заместителей в ароматическом ядре исходного эфира на реакционную способность реагентов.
  Разработан регио- и стереоселективный синтез (E)-3-галогенметилиден-2,3-дигидро-1,4-бензоксаселенинов из пропаргиловых эфиров тимола и карвакрола с дигалогенидами селена и (E)-3-галогенметилиден-5,7-диметокси-2,3-дигидро-1,4-бензоксаселенинов из пропаргилового эфира 3,5-диметоксифенола. Обнаружена неожиданная реакция дихлорида селена с пропаргиловым эфиром тимола, в которой регио- и стереоселективно наблюдается образование неизвестного ранее макроцилического дибензенациклодекафана. 
  Осуществлен региоселективный  синтез бис-[(2,3-дигидро-2-бензофуран-2-ил)метил]селенидов на основе перегруппировки Кляйзена аллиловых эфиров тимола и карвакрола и их последующей селеноциклофункционализации.
  Впервые показана возможность использования дигалогенидов селена в основных водно-органических средах, что открывает новые возможности для применения данных реагентов.
chairman_dissertation_council.name: Борис
chairman_dissertation_council.surname: Трофимов
chairman_dissertation_council.patronymic: Александрович
chairman_dissertation_council.position: научный руководитель организации
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: D-3969-2018
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 57191529729
chairman_dissertation_council.rinc_id: 4411
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Андрей
organization_supervisor.surname: Иванов
organization_supervisor.patronymic: Викторович
organization_supervisor.position: директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.25
rubrics.name: Ароматические соединения
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.29
rubrics.name: Элементоорганические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Химия элементоорганических соединений
speciality_codes.code: 1.4.8.
supervisors.fio: Мусалов М.В.
supervisors.scientific_degree: Кандидат химических наук
supervisors.speciality_code: Химия элементоорганических соединений
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Василевский С.Ф.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Руссавская Н.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Химия элементоорганических соединений
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ИРИХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИИ ИМ. А.Е. ФАВОРСКОГО СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1023801755779
protection_organization.supervisor_name: АНДРЕЙ
protection_organization.supervisor_surname: ИВАНОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: ВИКТОРОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ИРИХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИИ ИМ. А.Е. ФАВОРСКОГО СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1023801755779
author_organization.supervisor_name: АНДРЕЙ
author_organization.supervisor_surname: ИВАНОВ
author_organization.supervisor_patronymic: ВИКТОРОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения