name: One-pot синтез, строение и пути образования замещенных азоло(азино)пиримидинов
keyword_list: БЕНЗИМИДАЗОЛОХИНАЗОЛИН, БЕНЗИМИДАЗОЛОЦИКЛАНОПИРИМИДИН, 3-АМИНО-2-АРИЛ-2-ДИАЗАСПИРО[4.5]ДЕКА-3-ЕН-4-КАРБОНИТРИЛ, 1,9B-ДИГИДРОХРОМЕНО[4,3-C]ПИРАЗОЛ-3,4-ДИАМИН, СПИРОЦИКЛОГЕКСАНПИРАЗОЛОХИНАЗОЛИН, АМИНОПИРИДОПИРИМИДИНКАРБОНИТРИЛ, ИМИНО(АМИНО)ХРОМЕНОПИРИДОПИРИМИДИН, КОЛЬЧАТО-ЦЕПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ, АМИНО-ИМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ.
abstract: Цели: оne-pot синтез азоло(азино)пиримидинов на основе карбонильных соединений, С- и N,N-нуклеофилов; установление их (регио)изомерного и таутомерного состава и биологической активности. Разработаны условия one-pot синтеза бензимидазоло(хиназолинов)цикла-нопиримидинов углового строения, азинопиримидинов, соединений ряда аминопиразола и спироциклогексанаминопиразола. Предложены термические и микроволновые варианты активации для one-pot синтеза 3-амино-5-арил-1Н-пиразол-4-карбонитрилов и ранее неизвестные 3-амино-2-арил-2-диазаспиро[4,5]дека-3-ен-4-карбонитрилов, 2-(арил(пиридин-2-иламино)метил)-малононитрилов и 4-амино-2-арил-6H-пиридо[1,2-a]пиримидин-3-карбонитрилов (в виде смесей кольчато-цепных таутомеров), а также 6-имино-6H,13aH-хромено[4,3-d]пиридо[1,2-a]пиримидин-7-амина и 7-имино-7H,13aH-хромено[4,3-d]пиридо[1,2-a]пиримидин-6-амина (в виде смеси амино-имино таутомеров), с применением принципов «зеленой химии». Использование новых спироциклогексанаминопиразолов в роли бинуклеофилов в трёхкомпонентной конденсации с циклогексаноном и альдегидами приводит к поликонденсированным позиционным угловым и линейным спироциклогексанпиразолохиназолинам. Проведена оценка цитотоксической активности представителей рядов синтезирован-ных бензимидазолохиназолинов, аминопиразолокарбонитрилов, спироцикло-гексанаминопиразолокарбонитрилов, 2-арил(пиридиниламинометил)-малононитрилов и аминопиридопиримидинкарбонитрилов с привлечением собственных экспериментальных данных об их цитотоксической активности in vitro по отношению к линии клеток Vero; выявлены представители, перспективные для дальнейших исследований. Полученные данные могут быть в использованы в учебном процессе при подготовке бакалавров, специалистов и магистров по химическим направлениям, а также представляют интерес для организаций, занятых в сфере поиска и синтеза биологически активных соединений.
chairman_dissertation_council.surname: Федотова О. В.
chairman_dissertation_council.position: директор Ин-та химии
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
organization_supervisor.surname: Чумаченко А. Н.
organization_supervisor.position: ректор
organization_supervisor.degree: Доктор географических наук
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Сорокин В.В.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Великородов А.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Головина Н.В.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГБОУ ВО "СГУ имени Н.Г.Чернышевского", Саратовский университет, СГУ
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского"
protection_organization.ogrn: 1026402674935
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГБОУ ВО "СГУ имени Н.Г.Чернышевского", Саратовский университет, СГУ
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского"
author_organization.ogrn: 1026402674935
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения