name: Синтез и самосборка редокс-активных производных фенотиазина – структурных аналогов олигомеров анилина и их влияние на формирование наноструктурированного полианилина
keyword_list: САМООРГАНИЗАЦИЯ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНАЯ САМОСБОРКА АРИЛАМИНОПРОИЗВОДНЫЕ ФЕНОТИАЗИНА ПОЛИАНИЛИН ФЕНОТИАЗИН
abstract: Целью диссертационной работы является: разработка и оптимизация подходов к синтезу 3,7-бис(N'-ариламино)производных, 3-N'-ариламинопроизводных и диариламинопроизводных фенотиазина, функционализированных сложноэфирными, карбоксильными, сульфокислотными, сульфамидными, трет-бутоксикарбонильными, гидроксильными, ацетанилидными, амидными, аммониевыми и нитрогруппами, а также изучение процессов их самоассоциации, ассоциации и комплексообразования с мультициклофанами, полианилином и модельной ДНК. Научная новизна заключается в следующем: (1) Установлено, что оптимальным методом получения ариламинопроизводных фенотиазина является конвергентный подход. (2) Впервые предложено для характеризации структур производных фенотиазин-5-ия, содержащих трииодид-анион, методом спектроскопии ЯМР 1Н переводить эти соединения в соответствующие им восстановленные лейко-формы. (3) Впервые предложен и реализован подход к синтезу 3-N'-ариламинопроизводных фенотиазина нуклеофильным замещением водорода в тетраиодиде фенотиазин-5-ия ароматическими аминами. (4) Установлено, что сопряжение между ароматическими фрагментами и мезомерные эффекты заместителя в 3-N'-ариламинопроизводных фенотиазина влияют на их реакционную способность в реакциях с ароматическими аминами. (5) Установлено, что побочными продуктами реакций аминов с тетраиодидом фенотиазин-5-ия являются олиго(3,10)фенотиазины. (6) Разработан механохимический способ получения олигофенотиазинов в присутствии п-толуолсульфокислоты. (7) Разработан подход к стабилизации водонерастворимых частиц ариламинопроизводных фенотиазина. (8) Разработан подход к получению нановолокон полианилина посредством самоорганизации полианилина с ариламинопроизводными фенотиазина. (9) Впервые предложен селективный колориметрический супрамолекулярный сенсор на основе мультициклофана и 3,7-бис(N'-ариламино)производного фенотиазина. (10) Впервые изучено взаимодействие 3,7-бис(N'-ариламино)производных фенотиазина с модельной ДНК. Полученные новые производные фенотиазина, представляют интерес для создания перспективных материалов для нужд современной медицины и органической электроники. Разработанные подходы к получению и стабилизации дисперсий нановолокон полианилина могут быть применены для разработки технологий нанесения нанослоев органических полупроводниковых материалов. Полученная супрамолекулярная система ариламинопроизводное фенотиазина-мультициклофан может стать отправной точкой для создания анион-чувствительных электрохимически-активных материалов. Разработанный нетривиальный подход к стабилизации водонерастворимых ариламинопроизводных фенотиазина, а также установленные закономерности влияния структуры заместителя на самоассоциацию и аффинность связывания с модельной ДНК могут быть применены для получения на их основе агентов для фототермической терапии, а также биодоступных лекарств. Был использован широкий набор методов органического синтеза и методов, позволяющих установить структуру и состав синтезированных соединений (спектроскопия ЯМР 1H, 13C, ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия МАЛДИ и ESI, элементный анализ). Для изучения процессов самосборки, самоорганизации и агрегационных свойств были использованы: метод ДСР, УФ-спектроскопия, флуоресцентная спектроскопия, а также метод СЭМ.
chairman_dissertation_council.name: Игорь
chairman_dissertation_council.surname: Антипин
chairman_dissertation_council.patronymic: Сергеевич
chairman_dissertation_council.position: председатель
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Профессор
chairman_dissertation_council.wos_research_id: B-8545-2014
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 7003413209
chairman_dissertation_council.rinc_id: 47761
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Дмитрий
organization_supervisor.surname: Таюрский
organization_supervisor.patronymic: Альбертович
organization_supervisor.position: проректор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Стойков И.И.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Газизов А.С.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Федосеев С.В.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГАОУ ВО "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ", ФГАОУ ВО КФУ, КФУ, КАЗАНСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1021602841391
protection_organization.supervisor_name: ИЛЬШАТ
protection_organization.supervisor_surname: ГАФУРОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: РАФКАТОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения
author_organization.short_name: ФГАОУ ВО "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ", ФГАОУ ВО КФУ, КФУ, КАЗАНСКИЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ, КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1021602841391
author_organization.supervisor_name: ИЛЬШАТ
author_organization.supervisor_surname: ГАФУРОВ
author_organization.supervisor_patronymic: РАФКАТОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения