name: Синтез липофильных производных полиаминов с использованием многокомпонентной реакции Уги
keyword_list: противоопухолевые агенты полиамины многокомпонентные реакции реакция Уги липиды
abstract: На основе диаминов алифатического и циклического ряда синтезированы новые липофильные полиамины, содержащие различные гидрофобные заместители, короткоцепные алкильные заместители или остаток D-глюкозы. Показано, что многокомпонентная реакция Уги является удобным подходом к синтезу амидных предшественников липофильных полиаминов, а выход продуктов конденсации зависит от типа гидрофобного домена, диамина и карбоновой кислоты. Впервые осуществлен и оптимизирован синтез липофильных липофильных изонитрилов на основе диалкилглицерина, а также изонитрильного производного D-глюкозы, и установлена их структура методом спектроскопии ЯМР. Показано, что восстановление синтезированных аминоамидов, содержащих несколько амидных групп, может быть успешно осуществлено с помощью каталитического восстановления фенилсиланом в присутствии диметилгликольного комплекса хлорида никеля (II). Исследование биологической активности новых липофильных полиаминов позволило установить, что наличие гидрофобного диглицеридного фрагмента приводит к увеличению цитотоксичности соединений в ~5 раз по сравнению с аналогом содержащим октадецильный гидрофобный домен. Выявлен липофильный полиамин на основе пиперазина, содержащий фрагмент диалкилгицерина, который способствовал эффективной гибели опухолевых клеток (IC50 (ср.) = 2.3 мкМ), для проведения дальнейших биологических исследований in vitro и in vivo.
chairman_dissertation_council.name: Михаил
chairman_dissertation_council.surname: Грин
chairman_dissertation_council.patronymic: Александрович
chairman_dissertation_council.position: Заведующий кафедрой
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Доцент
chairman_dissertation_council.wos_research_id: -
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 6603356480
chairman_dissertation_council.rinc_id: 53095
chairman_dissertation_council.orcid: -
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Николай
organization_supervisor.surname: Прокопов
organization_supervisor.patronymic: Иванович
organization_supervisor.position: Первый проректор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.23.99
rubrics.name: Прочие природные соединения
rubrics.code: 31.23.15
rubrics.name: Углеводы и родственные соединения
rubrics.code: 31.23.33
rubrics.name: Липиды
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
oecds.code: 01.04.DY
oecds.name: CHEMISTRY, MULTIDISCIPLINARY
speciality_codes.name: Биоорганическая химия
speciality_codes.code: 1.4.9.
supervisors.fio: Маслов М.А.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Биоорганическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Хомутов А.Р.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Молекулярная биология
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Грачёв М.К.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Химия элементоорганических соединений
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: РТУ МИРЭА
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "МИРЭА - РОССИЙСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ"
protection_organization.ogrn: 1037739552740
protection_organization.supervisor_name: СТАНИСЛАВ
protection_organization.supervisor_surname: КУДЖ
protection_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСЕЕВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: РТУ МИРЭА
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "МИРЭА - РОССИЙСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ"
author_organization.ogrn: 1037739552740
author_organization.supervisor_name: СТАНИСЛАВ
author_organization.supervisor_surname: КУДЖ
author_organization.supervisor_patronymic: АЛЕКСЕЕВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения