name: Общий метод синтеза и свойства бис-гетероциклических соединений, полученных на основе циклических полуамидалей
keyword_list: амидоалкилирование, бис-гетероциклы, азолы, зеленая химия, реакции тиоиминиевых солей, реакция Михаэля, противовоспалительная активность
abstract: Цель: исследование возможности использования циклических агентов амидоалкилирования в реакциях с различными донорными гетероциклами. Показано, что амидоалкилирование является новым общим препаративным методом синтеза несимметричных азотистых, непосредственно связанных бис-гетероциклических соединений, включающих такие физиологически важные фрагменты гетероциклов, как индол, оксиндол, пиразол, пиразолидин, пирролидин, тиогидантоин, имидазолидин-2-он и имидазолидин-2-тион. Установлено, что полученные бис-гетероциклические производные 3-/2-(2-оксоимидозолидинил-5)-индолов обладают противовоспалительной активностью в отношении клеток мышиной микроглии линии BV-2 (CVCL_0182) и относительно низкой токсичностью in vitro, что указывает на перспективность дальнейшей фармацевтической разработки соединений указанной группы. Предложен новый подход к получению соединений, содержащих два гетероциклических ядра, связанных между собой метиленовым мостиком, на основе присоединения по Михаэлю 3-(нитрометил)пиразолидинов к винилзамещенным гетероциклам. Получены производные 2-, 3-, 4-замещенных пиридинов, пирролидона и имидазола, содержащие ядро пиразолидина. Исследовано взаимодействие 1-бензил-2-(индолил-3)-5-(метилтио)-3,4-дигидро-пирролидиниййодида с различными нуклеофильными агентами, и получены соответствующие (неизвестные ранее) производные нитрометана, малононитрила, нитро- и циануксусного эфиров. Разработан препаративный способ превращения 3- и 5-функциональных производных пиразолидинов в соответствующие пиразолины-2 с гидрофильным заместителем в боковой цепи. Определены условия хроматографического выделения оптически активных изомеров полученных соединений на примере комплексных соединений 3-(2-гидрокси-2-фенилэтил)-5-метил-1-фенил-4,5-дигидро-1H-пиразолов.
chairman_dissertation_council.surname: Бубнов Ю. Н.
chairman_dissertation_council.position: Главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
organization_supervisor.surname: Трифонов А. А.
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.degree: Доктор химических наук
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Кочетков К.А.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Газиева Г.А.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Попков С.В.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ИНЭОС РАН
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н.Несмеянова Российской академии наук
protection_organization.ogrn: 1027739900264
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ИНЭОС РАН
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н.Несмеянова Российской академии наук
author_organization.ogrn: 1027739900264
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения