name: Синтез дифторметилполифторарилсульфоксидов и их реакции с некоторыми нуклеофилами
keyword_list: ПолифторареныСульфоксидыДифторметильные производныеСерусодержащие органические соединенияНуклеофильное замещениеРеакции окисления
abstract: В рамках диссертационного исследования был получен набор (дифторметил)(полифторарил)сульфоксидов и изучено их взаимодействие с нуклеофилами. Ряд таких сульфоксидов был получен окислением соответствующих сульфидов 100% HNO3. Найдено, что время реакции окисления (дифторметил)(полифторарил)сульфидов азотной кислотой уменьшается в присутствии серной кислоты. Обнаружено, что при взаимодействии (дифторметил)(пентафторфенил)сульфоксида с широким кругом нуклеофилов основным направлением является замена атома фтора в 4 положении, а в случае 4-замещенных (дифторметил)(полифторарил)сульфоксидов – в положениях 2 и 2,6. Обнаружено, что при взаимодействии (дифторметил)(полифторарил)сульфоксидов с гидрокcидом натрия происходит замена сульфинильной группы на водород с образованием гидрополифтораренов вне зависимости от природы заместителя. Найдено, что в реакциях 4-X-замещенных (X = H, CF3, OCH3) (дифторметил)(тетрафторфенил)сульфоксидов с метилатом натрия наблюдается, помимо замещения атомов фтора на метокси-группу, замена сульфинильной группы на водород с образованием гидропроизводных. Вклад последнего процесса возрастает c увеличением акцепторного характера полифторароматического кольца и полярности среды. На примерах реакций (дифторметил)(4-трифторметилтетрафторфенил)¬сульфоксида с 2-меркаптоэтанолом и (дифторметил){4-[(пентафторфенил)суль¬финил]}тетрафторфенилсульфоксида с фенолятом натрия в ацетонитриле обнаружено замещение дифторметилсульфинильной группы на нуклеофил. Полученные в диссертационном исследовании результаты могут быть полезны для получения новых материалов, в частности спейсерных блоков для хромофоров, обладающих нелинейно-оптическим эффектом.
chairman_dissertation_council.surname: Григорьев И.А.
chairman_dissertation_council.position: Главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
organization_supervisor.surname: Багрянская Е. Г.
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.degree: Доктор физико-математических наук
rubrics.code: 31.21.25
rubrics.name: Ароматические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.29
rubrics.name: Элементоорганические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Максимов А.М.
supervisors.scientific_degree: Кандидат химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Розенцвейг И.Б.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Адонин Н.Ю.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: НИОХ СО РАН
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук
author_organization.ogrn: 1025403651921
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения