name: Разработка универсальных подходов к синтезу полифторированных азот-, кислород- и серосодержащих бензоаннелированых гетероциклов
keyword_list: Иодирование полифтораренов Реакции кросс-сочетания Гидратация арилалкинов Реакции гетероциклизации Фторированные индолы Фторированные о-аминоацетофеноны Фторированные хинолиноны Фторированные бензофураны Противораковая активность
abstract: Целью работы являлось исследовании новых методов модификации полифторированных производных бензола для создания универсальных и эффективных подходов к сериям ранее неизвестных или труднодоступных бензоаннелированных гетероциклических систем, различающихся количеством и расположением атомов фтора. Разработаны методы иодирования фторсодержащих анилинов и фенолов, что позволило решить проблему доступности широкого ряда фторсодержащих объектов, перспективных для проведения кросс-сочетания, на основе которых синтезированы фторированные алкиниларены. В результате систематического исследования реакционной способности фторированных о-алкиниланилинов в присутствии кислоты, основания, а также переходных металлов как катализаторов, выявлены закономерности протекания процесса циклизации в индолы. На основе взаимодействия о-иоданилинов с терминальными ацетиленами разработан универсальный one-pot метод синтеза полифторированных индолов. Разработаны простые и удобные методы получения фторированных хинолонов и родственных систем кислотно-катализируемой гетероциклизацией фторсодержащих ароматических ацетиленовых спиртов, содержащих о-анилиновый фрагмент, а также взаимодействием фторированных о-аминоацетофенонов с ароматическими альдегидами. Созданы препаративно эффективные методики синтеза функциональных фторированных производных индазола, бензотиазолтиона, дигидробензооксатиина, бензофурана, хромона – ценных реагентов для гетероциклической химии и химии фторорганических соединений, перспективных хромофоров, прекурсоров новых материалов и биологически активных веществ. Исследована цитотоксическая и антиоксидантная активность рядов структурно подобных фторированных соединений, установлено, что накопление атомов фтора в аннелированном бензольном кольце гетероциклов приводит к усилению биологической активности протестированных соединений.
chairman_dissertation_council.name: Константин
chairman_dissertation_council.surname: Волчо
chairman_dissertation_council.patronymic: Петрович
chairman_dissertation_council.position: главный научный сотрудник
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Отсутствует
chairman_dissertation_council.wos_research_id: Q-9188-2016
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: ID 6603712204
chairman_dissertation_council.rinc_id: 1026-0466
chairman_dissertation_council.url: https://www.researchgate.net/profile/Konstantin-Volcho
chairman_dissertation_council.orcid: 0000-0002-4083-9324
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Елена
organization_supervisor.surname: Багрянская
organization_supervisor.patronymic: Григорьевна
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.25
rubrics.name: Ароматические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Третьяков Е.В.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Розенцвейг И.Б.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Белоглазкина Е.К.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Трусова М.Е.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: НИОХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1025403651921
protection_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
protection_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
protection_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: НИОХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н.Н. ВОРОЖЦОВА СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1025403651921
author_organization.supervisor_name: ЕЛЕНА
author_organization.supervisor_surname: БАГРЯНСКАЯ
author_organization.supervisor_patronymic: ГРИГОРЬЕВНА
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения