name: Однореакторные взаимодействия в синтезе новых полигетероатомных производных гидроазоловых и -азиновых рядов
keyword_list: 1,3-ДИПОЛЯРНОЕ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ, КЕТОНЫ МАННИХА, БИСАРИЛМЕТИЛИДЕНЦИКЛОГЕКСАНОНЫ, 3-АРИЛ-1-(ПИРИДИН-2-ИЛ)-2-ПРОПЕН-1-ОНЫ
abstract: Цель: разработка методик регио- и стереонаправленного синтеза сложно построенных потенциально биологически активных гетероциклических систем гидроазоловых и -азиновых рядов посредством взаимодействия насыщенных и сопряженных карбонильных субстратов с нуклеофилами различной природы, а также с азометин-илидами в качестве 1,3-диполей. Выявлены особенности химического поведения кетонов Манниха и азахалконов в реакциях 1,3-циклоприсоединения. Предложены оптимальные методики синтеза дигидропиримидинов в условиях реакции Михаэля посредством взаимодействия 3-арил-1-(пиридин-2-ил)-2-пропен-1-онов с С-нуклеофилами. Изучены теоретические аспекты синтеза полизамещенных, конденсированных и спиросочлененных пирролидинов для разнообразных карбонильных субстратов и 1,3-диполей; стереоселективность и регионаправленность взаимодействия, протекающего как тандемный синхронный процесс 1,3-диполярного циклоприсоединения. Показано, что в зависимости от типа азометин-илида присоединение к таким субстратам приводит к разным региохимическим результатам. Выявлены влияние природы и положения заместителей в арильной части диполярофилов на соотношение мажорных и минорных региоизомеров. На основе методологии каскадных процессов предложен альтернативный способ синтеза спиросочлененных пиримидинтионов с выходами, приближающимися к таковым при использовании постадийного синтеза. В рядах синтезированных соединений найдены эффективные и экологически безопасные регуляторы растительного морфогенеза, перспективные в плане дальнейшего изучения цитотоксикантов и противоопухолевых препаратов. Результаты могут быть использованы в курсах «Органическая химия» и «Химия гетероциклических соединений" в Московском, Санкт-Петербургском, Пермском, Саратовском, Самарском, Иркутском государственных университетах и Уральском федеральном университете.
chairman_dissertation_council.surname: Федотова О. В.
chairman_dissertation_council.position: директор Ин-та химии
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
organization_supervisor.surname: Чумаченко А. Н.
organization_supervisor.position: ректор
organization_supervisor.degree: Доктор географических наук
rubrics.code: 31.21.15
rubrics.name: Вопросы строения и стереохимия
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Клочкова И.Н.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Великородов А.В.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Осипов Д.В.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГБОУ ВО "СГУ имени Н.Г.Чернышевского", Саратовский университет, СГУ
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского"
protection_organization.ogrn: 1026402674935
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГБОУ ВО "СГУ имени Н.Г.Чернышевского", Саратовский университет, СГУ
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского"
author_organization.ogrn: 1026402674935
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения