name: Реакция енаминов с хлор(бром)пируватами – эффективный метод синтеза N-замещенных тетрагидроиндолов
keyword_list: ПЕРЕГРУППИРОВКА, ЕНАМИНЫ, ГАЛОГЕНПИРУВАТЫ, 4,5,6,7-ТЕТРАГИДРО-1Н-ИНДОЛЫ, ТЕТРАГИДРОИНДОЛО[1,2-A]ХИНОКСАЛИН-6(5H)-ОНЫ, ИНДЕНО[1,2-B]ИНДОЛ-10-ОНЫ
abstract: Целью работы была разработка простых и эффективных методов синтеза эфиров N-замещённых-4,5,6,7-тетрагидроиндол-3-карбоновых кислот с заместителями в положении 2 и без них и родственных им конденсированных гетероциклических систем. В работе предложена и реализована новая синтетическая методология, включающая в себя обоснованные схемы процессов, в ряде случаев подтверждённые синтезом интермедиатов и изучением динамических (таутомерных) процессов, и выявлены границы применимости предложенных методов синтеза 1,2,3-замещенных 4,5,6,7-тетрагидроиндолов являющихся важными промежуточными соединениями для получения производных индола. Разработаны новые, простые в реализации и базирующиеся на доступных соединениях эффективные методы синтеза диметиловых эфиров 2-оксо-3,4-диарил-2,3-дигидрофуран-3,5-дикарбоновых кислот, замещенных 4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индолов и их ароматических аналогов, замещенных 8,9,10,11-тетрагидроиндоло[1,2-a]хиноксалин-6(5H)-онов, метиловых эфиров 4,5,6,7-тетрагидро-1Н-индол-3-карбоновых кислот с 4-хлорбутильным, 5-хлорпентильным, 2-(2-хлорэтокси)этильным заместителями в положении 1 тетрагидроиндольного цикла, синтезировано и охарактеризовано 60 новых соединений. Достоверность результатов проведенных исследований подтверждается обоснованным использованием современных методов исследования (спектроскопия ЯМР, ИК спектроскопия, масс-спектрометрия, элементный анализ, рентгеноструктурный анализ).
chairman_dissertation_council.surname: Синяшин О.Г.
chairman_dissertation_council.position: Директор
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
organization_supervisor.surname: Синяшин О. Г.
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.degree: Доктор химических наук
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Мамедов В.А.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Бакулев В.А.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Шихалиев Х.С.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФИЦ КАЗНЦ РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ "ФЕДЕРАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ЦЕНТР "КАЗАНСКИЙ НАУЧНЫЙ ЦЕНТР РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК"
protection_organization.ogrn: 1021602842359
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ФГБОУ ВО "КНИТУ"
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет"
author_organization.ogrn: 1021602854965
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения