name: Функционализированные изоксазолы на основе хлоралкенов и нитрилоксидов. Синтез и антимикробная активность
keyword_list: антимикробная активность 1,3-дихлорпропен 1,3-дихлорбут-2-ен 1,3-диполярное циклоприсоединение оксон 2,3-дихлорпроп-1-ен нитрилоксиды изоксазолы регионаправленность аминокислоты
abstract: Циклоприсоединение нитрилоксидов к терминальным хлоралкенам – 2,3-дихлорпроп-1-ену, бис(2-хлораллил)сульфиду – региоспецифично приводит к 3,5-дизамещенным изоксазолам. В результате реакции нитрилоксидов с интернальными хлоралкенами – 1,3-дихлорпроп-1-еном и 1,3-дихлорбут-2-еном – образуется смесь региоизомеров, соотношение которых определяется структурой субстрата и нитрилоксида. 
  Разработан простой однореакторный способ получения широкого ряда 3-органил-5-(хлорметил)изоксазолов с высокими выходами на основе взаимодействия 2,3-дихлорпропена с альдоксимами при использовании в качестве окислителя N-хлорсукцинимида или системы оксон–NaCl–Na2CO3.
  . Предложен оптимальный способ синтеза симметричных бис(изоксазолилметил)-сульфидов, конденсацией которых с диэтилоксалатом в основно-каталитических условиях получены 2,5-бис(изоксазол-5-ил)-3,4-дигидрокситиофены с хорошими выходами
  Взаимодействием 5-(хлорметил)изоксазолов с (3-аминопропил)силатраном получены изоксазол-силатрановые гибриды, в структуру которых входит один или два изоксазольных цикла. Показано, что селективность реакции можно контролировать варьированием мольного соотношения реагентов. 
  Алкилированием аминокислот, тиомочевины, триэтаноламина, сульфаниловой кислоты 5-(хлорметил)изоксазолами получены неизвестные ранее водорастворимые производные изоксазолов.
  Для изоксазол-силатрановых гибридов и других водорастворимых производных изоксазолов обнаружена высокая бактериостатическая активность в отношении тестовых непатогенных штаммов микроорганизмов (E. Durans, B. Subtilis, E. Coli). Первичная оценка токсичности некоторых найденных соединений-лидеров показала отсутствие острой токсичности (LD50>6000 мг/кг, мыши, перорально), а их цитотоксичность не превышает таковую для известного изоксазол-содержащего антибиотика оксациллина.
chairman_dissertation_council.name: Борис
chairman_dissertation_council.surname: Трофимов
chairman_dissertation_council.patronymic: Александрович
chairman_dissertation_council.position: Научный  руководитель института
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: D-3969-2018
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 57191529729
chairman_dissertation_council.rinc_id: 4411
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Андрей
organization_supervisor.surname: Иванов
organization_supervisor.patronymic: Викторович
organization_supervisor.position: Директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Кондрашов Е. В.
supervisors.scientific_degree: Кандидат химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Волчо К. П.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Сокольникова Т. В.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ИРИХ СО РАН
protection_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИИ ИМ. А.Е. ФАВОРСКОГО СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
protection_organization.ogrn: 1023801755779
protection_organization.supervisor_name: АНДРЕЙ
protection_organization.supervisor_surname: ИВАНОВ
protection_organization.supervisor_patronymic: ВИКТОРОВИЧ
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ИРИХ СО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИРКУТСКИЙ ИНСТИТУТ ХИМИИ ИМ. А.Е. ФАВОРСКОГО СИБИРСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1023801755779
author_organization.supervisor_name: АНДРЕЙ
author_organization.supervisor_surname: ИВАНОВ
author_organization.supervisor_patronymic: ВИКТОРОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения