name: Синтез биоактивных полифторалкилсодержащих пиразолов
keyword_list: нитрозирование алкилирование 1,3-дикарбонильные соединения полифторалкилсодержащие соединения пиразол
abstract: В данной работе впервые достоверно установлено таутомерное строение 3-полифторалкил-1-фенилпиразол-5-олов и 3-трифторметилпиразол-5-ола. Разработаны методы хемоселективного N-, О-алкилирования и С-аминометилидирования 3-полифторалкилпиразол-5-олов С помощью квантово-химических расчетов объяснена зависимость направления реакций N- и О-метилирования от условий. 
  В ряду синтезированных AlkO- и MeN-производных пиразолов найдены соединения с высокой анальгезирующей и умеренной противовоспалительной активностью в сочетании с низкой острой токсичностью. Проведено расширенное биологическое тестирование одного из соединений-лидеров, CF3-антипирина, которое показало его перспективность для дальнейшего изучения.
  Показано, что для синтеза полифторалкилсодержащих 4-гидрокcиимино- и 4-нитрозопиразолов с различными заместителями у атомов азота и углерода С5 самыми эффективными являются one-pot подходы, основанные на реакциях 1,3-дикарбонильных соединений с гидразинами. Показана также возможность использования гидратов 2-гидроксиимино-1,3-дикетонов для синтеза трифторметилсодержащих 4-нитрозопиразолов. Получены нитропроизводные CF3-антипиринов. Восстановлением гидроксиимино-, нитрозо- и нитро-групп полученных пиразолов синтезированы 4-аминопроизводные. Показаны возможности химической модификации 4-аминопиразолов в реакциях с альдегидами, фенилизотиоцианатом и диметилсульфатом. Найдено, что синтезированные 4-замещенные производные полифторалкилпиразолов проявляют высокую анальгетическую, противовоспалительную, антимикотическую, антибактериальную, антирадикальную, цитотоксическую активность, уровень которой определяется природой периферических заместителей.
chairman_dissertation_council.name: Олег
chairman_dissertation_council.surname: Чупахин
chairman_dissertation_council.patronymic: Николаевич
chairman_dissertation_council.position: Заведующий лабораторией
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: 0
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 6603896943
chairman_dissertation_council.rinc_id: 507032
chairman_dissertation_council.orcid: -
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Александр
organization_supervisor.surname: Германенко
organization_supervisor.patronymic: Викторович
organization_supervisor.position: Проректор по науке
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.15
rubrics.name: Вопросы строения и стереохимия
rubrics.code: 31.21.19
rubrics.name: Общие синтетические методы
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 02.00.03
supervisors.fio: Бургарт, Я.В.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Федоров, А.Ю.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Яровая О.И.
opponents.scientific_degree: Доктор химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Обыденнов, К.Л.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ФГАОУ ВО "УрФУ имени первого Президента России Б.Н. Ельцина", Уральский федеральный университет, УрФУ
protection_organization.name: Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина"
protection_organization.ogrn: 1026604939855
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные автономные учреждения
author_organization.short_name: ИОС УРО РАН
author_organization.name: ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ НАУКИ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА ИМ. И.Я. ПОСТОВСКОГО УРАЛЬСКОГО ОТДЕЛЕНИЯ РОССИЙСКОЙ АКАДЕМИИ НАУК
author_organization.ogrn: 1026604959842
author_organization.supervisor_name: ЕГОР
author_organization.supervisor_surname: ВЕРБИЦКИЙ
author_organization.supervisor_patronymic: ВЛАДИМИРОВИЧ
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения