name: Нуклеофильное раскрытие донорно-акцепторных циклопропанов (гетеро)ароматическими аминами. Подход к (гет)арен-аннелированным азепинам»
keyword_list: правило Болдуина амбидентные нуклеофилы 5-аминопирразолы 6-аминоурацилы анилины Донорно-акцепторные циклопропаны
abstract: Разработаны новые методы синтеза (гет)арен-аннелированных азепинов. Первый метод основан на катализируемой кислотами Льюиса реакции расширения цикла донорно-акцепторных циклопропанов, содержащих в качестве одного из акцепторов N-алкил-N-арилкарбамоильную группу с получением тетрагидробенз[b]азепин-2-онов. Показано, что эта реакция является первым примером 6-эндо-тет циклизации, ставшей возможной благодаря особенностям электронного строения и геометрии донорно-акцепторных циклопропанов. Диастереоселективностью процесса можно управлять, варьируя время проведения реакции: через 1-2 часа образуются бензазепины, с цис-расположением донорного и акцепторного заместителя; при проведении реакции в течение 1-2 дней образуются их транс-изомеры.
chairman_dissertation_council.name: Михаил
chairman_dissertation_council.surname: Егоров
chairman_dissertation_council.patronymic: Петрович
chairman_dissertation_council.position: директор
chairman_dissertation_council.degree: Доктор химических наук
chairman_dissertation_council.rank: Академик
chairman_dissertation_council.wos_research_id: L-6095-2013
chairman_dissertation_council.scopus_author_id: 7005678110
chairman_dissertation_council.rinc_id: 43513
chairman_dissertation_council.territory: РОССИЯ
organization_supervisor.name: Михаил
organization_supervisor.surname: Егоров
organization_supervisor.patronymic: Петрович
organization_supervisor.position: директор
organization_supervisor.territory: РОССИЯ
rubrics.code: 31.21.17
rubrics.name: Реакционная способность
rubrics.code: 31.21.18
rubrics.name: Механизмы органических реакций
rubrics.code: 31.21.27
rubrics.name: Гетероциклические соединения
oecds.code: 01.04.EE
oecds.name: CHEMISTRY, ORGANIC
speciality_codes.name: Органическая химия
speciality_codes.code: 1.4.3.
supervisors.fio: Трушков И.В.
supervisors.scientific_degree: Доктор химических наук
supervisors.speciality_code: Органическая химия
supervisors.responsible_type: Научный руководитель
opponents.fio: Перекалин Д. С.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Химия элементоорганических соединений
opponents.responsible_type: Оппонент
opponents.fio: Хорошутин А. В.
opponents.scientific_degree: Кандидат химических наук
opponents.speciality_code: Органическая химия
opponents.responsible_type: Оппонент
protection_organization.short_name: ИОХ РАН
protection_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
protection_organization.ogrn: 1027700304323
protection_organization.organization_type: Организация
protection_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
protection_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения
author_organization.short_name: ИОХ РАН
author_organization.name: Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
author_organization.ogrn: 1027700304323
author_organization.organization_type: Организация
author_organization.okogu: Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
author_organization.okopf: Федеральные государственные бюджетные учреждения